N-((methoxycarbonyl)methyl)carbazole | 143948-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-((methoxycarbonyl)methyl)carbazole
• 英文别名: methyl 2-(9H-carbazol-9-yl)acetate；Methyl 9h-carbazole-9-acetate；methyl 2-carbazol-9-ylacetate
• CAS: 143948-85-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01652003
• 分子量: 239.274
• InChiKey: PXUBYWRPKULBNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((methoxycarbonyl)methyl)carbazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以66%的产率得到9-咔唑乙醇
  参考文献：
  名称：

  收敛的官能团。13. 诱导结合口袋内腺苷衍生物的高亲和力复合

  摘要：

  已经合成了基于 3,6-二氨基咔唑的受体，其与腺苷衍生物结合，CDCl 3 中的相互作用能约为 8 kcal/mol，CD 3 OD 中的相互作用能超过 3 kcal/mol。嘌呤核通过同时进行 Watson-Crick 和 Hoogsteen 碱基配对、与 N 3 氢键结合并堆积在其两个芳香面上而结合在空腔内。在甲醇中，氢键相互作用可以估计为大约 0.5-0.75 kcal/mol。通过增量衍生物的结合分析、一维和二维 NMR 研究以及分子建模推断了溶液中复合物的结构

  DOI：

  10.1021/ja00062a020
• 作为产物：
  描述：

  咔唑钠盐 、 氯乙酸甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-((methoxycarbonyl)methyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  Cipiciani, Antonio; Savelli, Gianfranco; Bunton, Clifford A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 975 - 976

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tricyclic heterocycles display diverse sensitivity to the A147T TSPO polymorphism
  作者：Renee Sokias、Eryn L. Werry、Hei Wun Alison Cheng、James H. Lloyd、Greta Sohler、Jonathan J. Danon、Andrew P. Montgomery、Jonathan J. Du、Quanqing Gao、David E. Hibbs、Lars M. Ittner、Tristan A. Reekie、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112725

  日期：2020.12

  The 18 kDa translocator protein (TSPO) is a target for the development of imaging agents to detect neuroinflammation. The clinical utility of second-generation TSPO ligands has been hindered by the presence of a polymorphism, rs6971, which causes a non-conservative substitution of alanine for threonine at amino acid residue 147 (TSPO A147T). Given the complex nature of TSPO binding, and the lack of

  18 kDa转运蛋白（TSPO）是开发用于检测神经炎症的成像剂的目标。rs6971多态性的存在已阻碍了第二代TSPO配体的临床应用，该多态性导致在氨基酸残基147（TSPO A147T）上丙氨酸被苏氨酸非保守取代。鉴于TSPO结合的复杂性，以及野生型和A147T形式的TSPO都缺乏非歧视性的高亲和力配体，因此开发了一系列包含各种杂环骨架的新型TSPO配体，以探索药理学驱动力在TSPO A147T。通常，N-苄基-N-甲基取代的酰胺配体对TSPO A147T的亲和力增强，含有该基序的吡唑并嘧啶乙酰胺对两种TSPO形式均表现出较低的纳摩尔结合亲和力。
• Synthesis of Aza‐Heterocyclic Compounds with <i>N</i>‐Tosylhydrazones: Formation of Bi‐Indoles via Reductive Molybdenum Catalysis
  作者：Xinya Liu、Olivier Provot、Remi Franco、Pascal Retailleau、Mouad Alami、Vincent Gandon、Christine Tran、Abdallah Hamze

  DOI：10.1002/adsc.202300613

  日期：2023.9.19

  for synthesizing aza-heterocyclic compounds using N-tosylhydrazones as key reagents. Our primary objective was to obtain six or seven-membered ring heterocycles; however, we unexpectedly observed the formation of bi-indole compounds in high yields. Furthermore, our synthetic pathway enables modifications at the C3 or C2 position of the indole, leading to the formation of the respective 3′-phenyl-2′-biindole

  在这项研究中，我们提出了一种使用N-甲苯磺酰腙作为关键试剂合成氮杂杂环化合物的方法。我们的主要目标是获得六元或七元环杂环；然而，我们出乎意料地观察到以高产率形成双吲哚化合物。此外，我们的合成途径能够在吲哚的 C3 或 C2 位点进行修饰，从而形成相应的 3'-苯基-2'-联吲哚或咔唑衍生物。
• Photocatalyzed Decarboxylative Addition of N-Substituted Acetic Acids to Aldehydes
  作者：Bo Jin、Ariamala Gopalsamy、Bo Peng、Li Sha、Sharon Tentarelli、Lakshmaiah Gingipalli

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01843

  日期：2023.2.3

  photoredox-catalyzed decarboxylative addition of N-substituted acetic acids to aldehydes to generate secondary alcohols under mild reaction conditions. Protic solvents were found to be critical to the successful implementation of this methodology. This strategy enables the formation of a novel C–C bond between aldehydes and N-substituted acetic acid derivatives of weakly nucleophilic and medicinally

  在此，我们报道了在温和的反应条件下，光氧化还原催化的 N-取代乙酸脱羧加成醛生成仲醇。发现质子溶剂对该方法的成功实施至关重要。该策略能够在醛和弱亲核性和医学相关杂芳基（如吲哚、吡咯、吲唑和氮杂吲哚）的 N-取代乙酸衍生物之间形成新的 C-C 键。
• RADIATION-SENSITIVE RESIN COMPOSITION
  申请人：JSR Corporation

  公开号：EP1953593A1

  公开（公告）日：2008-08-06

  It is intended to provide a radiation-sensitive resin composition, which comprises a radiation-sensitive acid generator excellent in resolution performance, heat stability, and storage stability, suppresses fluctuations in line width and deterioration in pattern profile attributed to standing waves, and produces a resist pattern improved in nano edge roughness and LEF. The radiation-sensitive resin composition is characterized by (A) a radiation-sensitive acid generator comprising: a sulfonium salt compound typified by 2,4,6-trimethylphenyldiphenylsulfonium 2,4-difluorobenzenesulfonate, 2,4,6-trimethylphenyldiphenylsulfonium 4-trifluoromethylbenzenesulfonate, or the like; and a sulfonimide compound. It is preferred that the composition should further comprise (B) a resin typified by a 4-hydroxystyrene/4-t-butoxystyrene copolymer, a 4-hydroxystyrene/t-butyl (meth)acrylate, or the like.

  本发明的目的是提供一种辐射敏感树脂组合物，该组合物包含一种在分辨率、热稳定性和储 存稳定性方面都很出色的辐射敏感酸发生器，它能抑制驻波引起的线宽波动和图案轮廓的恶化， 并能产生在纳米边缘粗糙度和 LEF 方面都有所改善的抗蚀图案。辐射敏感树脂组合物的特征在于 (A) 辐射敏感酸发生器，包括：锍盐化合物，如 2,4,6-三甲基二苯基锍 2,4-二氟苯磺酸盐、2,4,6-三甲基二苯基锍 4-三氟甲基苯磺酸盐或类似物；以及磺酰亚胺化合物。组合物最好还包括 (B) 一种树脂，其类型为 4-羟基苯乙烯/4-叔丁氧基苯乙烯共聚物、4-羟基苯乙烯/（甲基）丙烯酸丁酯或类似物。
• First Nondiscriminating Translocator Protein Ligands Produced from a Carbazole Scaffold
  作者：Hei Wun Alison Cheng、Renee Sokias、Eryn L. Werry、Lars M. Ittner、Tristan A. Reekie、Jonathan Du、Quanqing Gao、David E. Hibbs、Michael Kassiou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00980

  日期：2019.9.12

  Development of neuroinflammation agents targeting the translocator protein (TSPO) has been hindered by a common single nucleotide polymorphism (A147T) at which TSPO ligands commonly lose affinity. To this end, carbazole acetamide scaffolds were synthesized and structure activity relationships elaborated to explore the requirements for high-affinity binding to both TSPO wild type (WT) and the polymorphic TSPO A147T. This study reports high binding affinity and nondiscriminating TSPO ligands.