(S)-2-[4-nitrobenzoyl]-4-phenylbutyric acid, ethyl ester | 477528-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-[4-nitrobenzoyl]-4-phenylbutyric acid, ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(4-nitrobenzoyl)-4-phenylbutanoate
• CAS: 477528-50-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: YPLVJVGOHLGGPA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanide 、 (S)-2-[4-nitrobenzoyl]-4-phenylbutyric acid, ethyl ester 、 乙醇 在 水 、 乙醚 、 silica gel 作用下， 反应 2.75h， 以to give the title compound as a yellow oil (1.67 g, 74%)的产率得到(S)-4-苯基-2-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Benzothiophenes, benzofurans, and indoles useful in the treatment of insulin-resistance and hyperglycemia

  摘要：

  本发明提供了具有结构式I的化合物： 其中1A是氢、卤素或OH； B和D分别是氢、卤素、CN、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳基、6-12个碳原子的芳基烷基、1-6个碳原子的羟基烷基、6-12个碳原子的羟基芳基烷基、3-8个碳原子的环烷基、硝基、氨基、—NR1R1a、—NR1COR1a、—NR1CO2R1a、3-8个碳原子的环烷基氨基、吗啉基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、—COR1bor OR； R是氢、1-6个碳原子的烷基、—COR1、—（CH2）nCO2R1、—CH（R1a）CO2R1、—SO2R1、—（CH2）mCH（OH）CO2R1、—（CH2）mCOCO2R1、—（CH2）mCH═CHCO2R1或—（CH2）mO（CH2）CO2R1； R1是氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳基烷基、芳基或CH2CO2R1； R1'是氢或1-6个碳原子的烷基； E是S、SO、SO2、O或NR1c； X是氢、卤素、1-6个碳原子的烷基、2-7个碳原子的烯基、CN、6-12个碳原子的芳基烷基、1-6个碳原子的羟基烷基、6-12个碳原子的羟基芳基烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基、芳氧基、芳基烷氧基、硝基、氨基、NR2R2a、NR2COR2a、3-8个碳原子的环烷基氨基、吗啉基、1-6个碳原子的烷基硫醇、芳基硫醇、吡啶基硫醇、2-N，N-二甲基氨基乙基硫醇、—OCH2CO2R2bor—COR2c； Y是氢、卤素、1-6个碳原子的烷基、芳基、6-12个碳原子的芳基烷基、1-6个碳原子的羟基烷基、6-12个碳原子的羟基芳基烷基、—OR3、SR3、NR3R3a、—COR3b、吗啉或哌啶； R1a、R1c、R2、R2a、R3、R3a各自独立地是氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳基烷基或芳基； R1b是1-6个碳原子的烷基或芳基； R2b是氢或1-6个碳原子的烷基； R2c和R3b各自独立地是1-6个碳原子的烷基、芳基或6-12个碳原子的芳基烷基； C是氢、卤素或OR4； R4是氢、1-6个碳原子的烷基、—CH（R5）W、—C（CH3）2CO2R6、5-噻唑烷-2,4-二酮、—CH（R7）（CH2）mCO2R6、—COR6、—PO3（R6）2、—SO2R6、—（CH2）pCH（OH）CO2R6、—（CH2）pCOCO2R6、—（CH2）pCH═CHCO2R6或—（CH2）pO（CH2）qCO2R6； R5是氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳基烷基、芳基、—CH2（1H-咪唑-4-基）、—CH2（3-1H-吲哚基）、—CH2CH2（1,3-二氢-2-氮杂萘-2-基）、—CH2CH2（1-氧代-1,3-二氢-2-氮杂萘-2-基）、—CH2（3-吡啶基）、—CH2CO2H或—（CH2）nG； G是NR6aR7a、NR6aCOR7a、2W是CO2R6、CONH2、CONHOH、CN、CONH（CH2）2CN、5-四唑、—PO3（R6）2、—CH2OH、—CONR6bCHR7b、—CH2NR6bCHR7bCO2R6、—CH2OCHR7bCO2R6—CH2Br或—CONR6bCHR7bCO2R6； R6、R6a、R7、R7a各自独立地是氢、1-6个碳原子的烷基或芳基； R6b是氢或—COR6c； R6c是1-6个碳原子的烷基或芳基； R7b是氢、1-6个碳原子的烷基或1-6个碳原子的羟基烷基； Z1和Z2各自独立地是氢、卤素、CN、1-6个碳原子的烷基、芳基、6-12个碳原子的芳基烷基、3-8个碳原子的环烷基、硝基、氨基、—NR1R1a、—NR1COR1a、3-8个碳原子的环烷基氨基、吗啉基或OR8，或Z1和Z2可以作为具有式—CH═CR9—CR10═CR11—的二烯单元一起取代； R8是氢、1-6个碳原子的烷基或芳基； R9、R10和R11各自独立地是氢、1-6个碳原子的烷基、芳基、卤素、羟基或1-6个碳原子的烷氧基； m为1至4； n为1或2； p为1至4； q为1至4； 或其药学上可接受的盐，其用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。

  公开号：

  US20020002187A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy4-phenyl-butyrate 、 、 对硝基苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 ice 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 Silica gel 、 petroleum ether ethyl acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.67h， 以to give the title compound as a yellow oil (4.03 g)的产率得到(S)-2-[4-nitrobenzoyl]-4-phenylbutyric acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  11-aryl-benzo[B]naphtho[2,3-D]furans and

  摘要：

  本发明提供了具有结构式I的化合物，其中A为氢，卤素或OH; B和D各自独立地为氢，卤素，CN，1-6个碳原子的烷基，芳基，6-12个碳原子的芳基烷基，硝基，氨基或OR; R为氢，1-6个碳原子的烷基，--COR.sup.1，--CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.1，--CH(R.sup.1a)CO.sub.2 R.sup.1，或--SO.sub.2 R.sup.1; R.sup.1和R.sup.1a各自独立地为氢，1-6个碳原子的烷基，6-12个碳原子的芳基烷基或芳基; E为S，SO，SO.sub.2，O; X为氢，卤素，1-6个碳原子的烷基，CN，1-6个碳原子的全氟烷基，1-6个碳原子的烷氧基，芳氧基，6-12个碳原子的芳基烷氧基，硝基，氨基，1-6个碳原子的烷基硫基，芳基硫基，吡啶硫基，2-N，N-二甲基氨基乙基硫基，或--OCH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.1b; R.sup.1b为氢或1-6个碳原子的烷基; Y和Z各自独立地为氢或OR.sup.2; R.sup.2为氢，1-6个碳原子的烷基，6-12个碳原子的芳基烷基，或--CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.3; R.sup.3为氢或1-6个碳原子的烷基; C为氢，卤素或OR.sup.4; R.sup.4为氢，1-6个碳原子的烷基，--CH(R.sup.5)W，--C(CH.sub.3).sub.2 CO.sub.2 R.sup.6，5-噻唑烷-2,4-二酮，--CH(R.sup.7)CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.6，--COR.sup.6，PO.sub.3 (R.sup.6).sub.2，或--SO.sub.2 R.sup.6; R.sup.5为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基烷基，芳基，CH.sub.2（1H-咪唑-4-基），--CH.sub.2（3-1H-吲哚基），--CH.sub.2 CH.sub.2（1,3-二氢-1,3-二氢-异吲哚-2-基），--CH.sub.2 CH.sub.2（1-氧代-1,3-二氢-异吲哚-2-基），--CH.sub.2（3-吡啶基），或--CH.sub.2 CO.sub.2 H; W为--CO.sub.2 R.sup.6，--CONH.sub.2，--CONHOH，CN，--CONH（CH.sub.2）.sub.2 CN，5-四唑，--PO.sub.3（R.sup.6）.sub.2，--CH.sub.2 OH，或--CH.sub.2 Br，--CONR.sup.6 CHR.sup.7 CO2R.sup.8，R.sup.6为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; R.sup.7为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; R.sup.8为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; 或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖有关的代谢性疾病。

  公开号：

  US06110962A1

文献信息

• Benzothiophenes, benzofurans, and indoles useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06251936B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  This invention provides compounds of Formula I having the structure E is S, SO, SO2, O, or NR1c; X is hydrogen, halogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, alkenyl of 2-7 carbon atoms, CN, aryl, aralkyl of 6-12 carbon atoms, hydroxyalkyl of 1-6 carbon atoms, hydroxyaralkyl of 6-12 carbon atoms, perfluoroalkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, aryloxy; arylalkoxy, nitro, amino, NR2R2a, NR2COR2a, cycloalkylamino of 3-8 carbon atoms, morpholino, alkylsulfanyl of 1-6 carbon atoms, arylsulfanyl, pyridylsulfanyl, 2-N,N-dimethylaminoethylsulfanyl, —OCH2CO2R2b or —COR2c; Z1 and Z2 are each, independently, hydrogen, halogen, CN, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl, aralkyl of 6-12 carbon atoms, cycloalkyl of 3-8 carbon atoms, nitro, amino, —NR1R1a, —NR1COR1a, cycloalkylamino of 3-8 carbon atoms, morpholino, or OR8, or Z1 and Z2 may be taken together as a diene unit having the formula —CH═CR9—CR10═CR11—; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  本发明提供了具有公式I结构的化合物，其中E为S、SO、SO2、O或NR1c；X为氢、卤素、1-6碳原子的烷基、2-7碳原子的烯基、CN、芳基、6-12碳原子的芳基烷基、1-6碳原子的羟基烷基、6-12碳原子的羟基芳基烷基、1-6碳原子的全氟烷基、1-6碳原子的烷氧基、芳氧基、芳基烷氧基、硝基、氨基、NR2R2a、NR2COR2a、3-8碳原子的环烷基氨基、吗啡环基、1-6碳原子的烷基硫基、芳基硫基、吡啶基硫基、2-N，N-二甲基氨基乙基硫基，-OCH2CO2R2b或-COR2c；Z1和Z2各自独立地为氢、卤素、CN、1-6碳原子的烷基、芳基、6-12碳原子的芳基烷基、3-8碳原子的环烷基、硝基、氨基、-NR1R1a、-NR1COR1a、3-8碳原子的环烷基氨基、吗啡环基或OR8，或Z1和Z2可以作为具有公式-CH═CR9-CR10═CR11-的二烯单元一起取代；或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖有关的代谢性疾病。