(2R,3S,4aR,6S,8S,10aS)-6-[[(2R,3R,4R,4aS,6S,7R,8aS)-4a-methyl-7-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4-bis(triethylsilyloxy)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,8,10a-trimethyl-3,4,4a,8,9,10-hexahydropyrano[3,2-b]oxocin-7-one | 1086840-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4aR,6S,8S,10aS)-6-[[(2R,3R,4R,4aS,6S,7R,8aS)-4a-methyl-7-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4-bis(triethylsilyloxy)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,8,10a-trimethyl-3,4,4a,8,9,10-hexahydropyrano[3,2-b]oxocin-7-one
• CAS: 1086840-51-8
• 化学式: C₇₄H₁₁₆O₁₁Si₄
• 分子量: 1294.07
• InChiKey: VDLYJDSYECGPKL-HOPVTKBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.32
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,6S,8S,10aS)-6-[[(2R,3R,4R,4aS,6S,7R,8aS)-4a-methyl-7-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4-bis(triethylsilyloxy)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,8,10a-trimethyl-3,4,4a,8,9,10-hexahydropyrano[3,2-b]oxocin-7-one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl-[2-[(1R,3R,4R,5S,7S,8R,10S,12R,14S,16R,18S,19R,21S,24S)-18-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,19,21,24-tetramethyl-8-phenylmethoxy-7-(phenylmethoxymethyl)-4-triethylsilyloxy-2,6,11,15,20-pentaoxapentacyclo[12.10.0.03,12.05,10.016,21]tetracosan-19-yl]ethoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Reductive Etherification under Microfluidic Conditions: Application to Practical Synthesis of the FGHIJ-Ring System of Yessotoxin

  摘要：

  还原醚化反应是聚合合成叶索毒素的 FGHIJ 环系统中构建 H 环的关键反应，但由于反应规模增大，产率急剧下降，因此存在问题。使用微流反应器解决了这一问题，并成功进行了克级反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.108
• 作为产物：
  描述：

  、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(2R,3S,4aR,6S,8S,10aS)-6-[[(2R,3R,4R,4aS,6S,7R,8aS)-4a-methyl-7-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4-bis(triethylsilyloxy)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,8,10a-trimethyl-3,4,4a,8,9,10-hexahydropyrano[3,2-b]oxocin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the A-J Ring System of Yessotoxin

  摘要：

  我们实现了对叶索毒素 A-J 环系统的高度聚合合成。通过δ-氰基醚的聚合策略被广泛应用于 F 环和 IJ 环片段的组装，以获得 FGHIJ 环单元，然后与 ABC 环单元偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078266