8-[(3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)methyl]-2',3',5,'-tri-O⁶-benzoyl-N²-(2-methylpropanoyl)guanosine | 745822-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-[(3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)methyl]-2',3',5,'-tri-O⁶-benzoyl-N²-(2-methylpropanoyl)guanosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-[8-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-2-(2-methylpropanoylamino)-6-phenylmethoxypurin-9-yl]-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 745822-41-7
• 化学式: C₇₂H₆₉N₅O₁₅
• 分子量: 1244.36
• InChiKey: QFXMYZCIXNYELN-GAZQVMMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)methyl]-2',3',5,'-tri-O⁶-benzoyl-N²-(2-methylpropanoyl)guanosine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到O6-benzyl-N2-(2-methylpropanoyl)-8-[(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)methyl]guanosine
  参考文献：
  名称：

  制备稳定的鸟粪膦类似物的高级中间体的制备

  摘要：

  描述了C-甘露糖基-鸟苷23的合成，C-甘露糖基-鸟苷23是用于制备鸟嘌呤霉素稳定类似物的高级中间体。该收敛方法的特征在于改进的8-取代鸟嘌呤的Traube型合成，然后进行核糖基化。NMR研究表明，23的C- mannopyranosyl部分采用扭曲的1 C 4构象，而核苷则主要为顺取向。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490118
• 作为产物：
  描述：

  8-[(3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)methyl]-O⁶-benzylguanine 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 8-[(3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)methyl]-2',3',5,'-tri-O⁶-benzoyl-N²-(2-methylpropanoyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  制备稳定的鸟粪膦类似物的高级中间体的制备

  摘要：

  描述了C-甘露糖基-鸟苷23的合成，C-甘露糖基-鸟苷23是用于制备鸟嘌呤霉素稳定类似物的高级中间体。该收敛方法的特征在于改进的8-取代鸟嘌呤的Traube型合成，然后进行核糖基化。NMR研究表明，23的C- mannopyranosyl部分采用扭曲的1 C 4构象，而核苷则主要为顺取向。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490118