8-[(3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)methyl]-O⁶-benzylguanine | 745822-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-[(3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)methyl]-O⁶-benzylguanine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(2-amino-6-phenylmethoxy-7H-purin-8-yl)methyl]-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 745822-39-3
• 化学式: C₄₂H₄₃N₅O₇
• 分子量: 729.833
• InChiKey: RMAWQQYIESNCOQ-RBHHXJJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)methyl]-O⁶-benzylguanine 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.92h， 生成 1-{O⁶-benzyl-N²-(2-methylpropanoyl)-8-[(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)methyl]guanin-9-yl}-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyluronic acid
  参考文献：
  名称：

  制备稳定的鸟粪膦类似物的高级中间体的制备

  摘要：

  描述了C-甘露糖基-鸟苷23的合成，C-甘露糖基-鸟苷23是用于制备鸟嘌呤霉素稳定类似物的高级中间体。该收敛方法的特征在于改进的8-取代鸟嘌呤的Traube型合成，然后进行核糖基化。NMR研究表明，23的C- mannopyranosyl部分采用扭曲的1 C 4构象，而核苷则主要为顺取向。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490118
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-N-[2-amino-6-(benzyloxy)-5-nitrosopyrimidin-4-yl]acetamide 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到8-[(3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)methyl]-O⁶-benzylguanine
  参考文献：
  名称：

  制备稳定的鸟粪膦类似物的高级中间体的制备

  摘要：

  描述了C-甘露糖基-鸟苷23的合成，C-甘露糖基-鸟苷23是用于制备鸟嘌呤霉素稳定类似物的高级中间体。该收敛方法的特征在于改进的8-取代鸟嘌呤的Traube型合成，然后进行核糖基化。NMR研究表明，23的C- mannopyranosyl部分采用扭曲的1 C 4构象，而核苷则主要为顺取向。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490118