3-acetylcyclododecanone | 31695-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetylcyclododecanone
• 英文别名: 3-Acetylcyclododecanon；3-Acetylcyclododecan-1-one
• CAS: 31695-45-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: FRTCWJQRQOJARV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(isopropenyl)cyclododecanone 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到3-acetylcyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  通过热异构化进行双基促进的二碳环扩环反应：官能化大环酮的合成

  摘要：

  开发了一种平稳高效制备官能化大环酮的新方法。通过动态气相热异构化（DGPTI）在600-630°的条件下对中和大环3-乙烯基环烷酮进行热解，在插入先前连接的乙烯基侧链的过程中，通过1,3-C移位，相应的γ，δ-不饱和环烷酮。二碳扩环酮的收率很大程度上取决于底物和产物的相对环应变（5-87％，参见表5）。）。少量的一碳环扩环烯烃（<10％）的形成可归因于随后的脱羰步骤。已经建立了涉及分子中最弱的单键的初始裂解的反应机理（参见方案6）。在末端乙烯基位置的生成的双基中间体内进行重组，产生了所观察到的产物，而再封闭则得到了回收的起始原料。乙烯基部分上的取代基被局部定位转移到扩环产物中。异丙烯基不会显着影响异构化过程，而在β位置带有丙-1-烯基的底物能够进行竞争性分子内H-抽象反应，从而导致无环二烯酮（参见方案9）。– 11）。DGPTI的13元类似物直接产生4-muscenone，氢化后可产生有价

  DOI：

  10.1002/hlca.200490150

文献信息

• The syntheses and conformational studies of [n](2,4)heterophanes and [7](3,5)pyrazolophane
  作者：S. Hirano、T. Hiyama、S. Fujita、T. Kawaguti、Y. Hayashi、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97422-8

  日期：1974.1

  205°, whereas that of [7](2,4)thiophenophane flips up and down the thiophene ring upon heating, the energy barrier ΔGc≠ being 18·2 kcal/mol (Tc 111°C at 60 MHz). The conformational behaviour of the heptamethylene chain is thus dependent on the angle between the bonds connecting each heteroaromatic carbon with the benzylic one. Though the hexamethylene chain of the [6](2,4)heterophanes is fixed to the

  来自（n + 3）元的2-环烯酮的合成序列提供呋喃，噻吩和吡咯衍生物在2,4-位被n-亚甲基链（n = 6、7和9）桥接，以及吡唑衍生物桥接在3,5-位（n = 7）。分子几何结构作为链长的函数已进行了光谱学研究。发现[7]（2,4）吡咯烷和[7]（3,5）吡唑烷的脂族链即使在205°时也位于各自的杂芳族环的一侧，而[7]（2， 4）thiophenophane翻转上下加热时噻吩环，能量势垒ΔG ç ≠是18·2千卡/摩尔（T ç在60 MHz时为111°C）。因此，七亚甲基链的构象行为取决于连接每个杂芳族碳与苄基的键之间的角度。尽管[6]（2,4）杂芳烃的六亚甲基链固定在芳环的一侧，但即使在室温下，[9]同源物的九亚甲基链也在两侧之间快速移动。B带的红移归因于扭曲的，非平面的杂芳族环。这些杂原子的质谱表明聚亚甲基链的初始C（1）-C（2）裂变可能是由于系统的空间应变所致。