N-Boc-β-Ala-Gly-OMe | 1251831-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-Boc-β-Ala-Gly-OMe
• 英文别名: Boc-β-Ala-Gly-OMe；Methyl 2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoylamino]acetate
• CAS: 1251831-51-2
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 260.29
• InChiKey: VNDZXKBVRPWSQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-β-Ala-Gly-OMe 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  短α、β、γ-杂合肽的折叠和组装：序列的微小变化和高级结构的巨大差异

  摘要：

  多级蛋白质结构通常涉及足够长度的多肽。在这里，我们报告了共享相同类型的 α-、β- 和芳香族 γ-氨基酸残基的七个短四肽的折叠和组装。这些是两组杂合肽，一组中有三个成员，另一组中有四个成员，具有互补的氢键序列，假设这些序列配对成线性 H 键双链体。然而，最初检测的三种寡聚体 1 和 2a 或 2b 没有进行预期的配对，仅在它们的中心 αβ 杂合二肽序列上有所不同，彼此不相关并表现出明显不同的折叠行为。基于核磁共振和质谱的实验，以及计算研究和系统推理，揭示寡聚体 1 折叠成一个扩展的 β-转角，其中包含一个不寻常的混合 α/β-氨基酸序列，由甘氨酸和 β-丙氨酸组成，两个 α- 和 β-氨基酸残基在构象上最灵活；和肽 2a 和 2b 采用非规范的、扩展的螺旋构象并二聚化成双螺旋，经历快速构象交换或螺旋反转。不同的中心二肽序列，αβ 与 βα，导致截然不同的分子内 H 键合模式，这些模式导致观察到的

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06094
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 3-tert-butyloxycarbonyl-4,5-dihydro 1,3-oxazine-2,6-dione 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N-Boc-β-Ala-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  Green Synthesis of α,β- and β,β-Dipeptides under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  The reactivity of N-tert-butyloxycarbonyl-N-carboxyanhydrides derived from beta-alanine, (S)-beta(3-)homophenylglycine, and (S)-beta(3)-carboxyhomoglycine with different alpha- and beta-amino ester hydrochlorides was examined under ball-milling activation. In particular, good to excellent yields of several relevant alpha,beta- and beta,beta-dipeptides were obtained. An illustrative application of this methodology consisted in the high-yield synthesis of the mammalian alpha,beta-dipeptide N-Boc-L-carnosine-OMe.

  DOI：

  10.1021/jo101159a

文献信息

• Mechanochemical Synthesis of Dipeptides Using Mg-Al Hydrotalcite as Activating Agent under Solvent-Free Reaction Conditions
  作者：José M. Landeros、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/ejoc.201601276

  日期：2017.1.18

  peptidic bonds, herein we report the efficient, solvent-free mechanochemical synthesis of dipeptides from N-protected amino acids and amino acid methyl ester hydrochlorides in the presence of 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) and N-ethyl-N′-[3-(dimethylamino)propyl]carbodiimide hydrochloride (EDC) as coupling reagents, and using Mg-Al hydrotalcite-like minerals as green activating agent. From commercial

  鉴于对形成酰胺和肽键的绿色和可持续合成方法的高需求，本文报告了在 1- 存在下从 N-保护氨基酸和氨基酸甲酯盐酸盐高效、无溶剂机械化学合成二肽的方法。以羟基苯并三唑（HOBt）和N-乙基-N'-[3-（二甲氨基）丙基]碳二亚胺盐酸盐（EDC）为偶联剂，以Mg-Al类水滑石矿物为绿色活化剂。从商业镁铝水滑石 (HT-S) 中，我们获得了其煅烧 (HT-C) 和重构 (HT-R) 改性，它们被评估为在酰胺化反应中激活异质碱，替代常用的有毒和/或腐蚀性碱（例如，NEt3、iPr2NEt 和 NaOH）。作为该策略的实际应用，各种 α,α-, α,β- 和 β，β-二肽以良好到极好的产率制备。在优化的反应条件下（以 25 Hz 振动研磨 75 分钟），HT-S 和 HT-R 与 HT-C（产率 57%）相比显示出更高的活性（所需肽的产率为 89%）。本协议提供了几个优点, 包括使用现成的试剂和廉价