(1S,2S)-4-bromo-3-(methylsulfanyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol | 777094-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-4-bromo-3-(methylsulfanyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-methylthio-4-bromocyclohexa-3,5-diene；(1S,2S)-4-bromo-3-methylsulfanylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 777094-99-2
• 化学式: C₇H₉BrO₂S
• 分子量: 237.117
• InChiKey: ARJLIUGGFRHSGV-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  354.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-4-bromo-3-(methylsulfanyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 在 正丁基锂 、 potassium diazodicarboxylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aS,7aS)-2,2-dimethyl-4-(methylsulfanyl)-3a,6,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Toluene Dioxygenase-Mediated Oxidation of Bromo(methylsulfanyl)benzenes. Absolute Configuration of Metabolites and Evaluation of Chemo- and Regioselectivity Trends

  摘要：

  一系列2-、3-和4-溴代1-(甲硫基)苯被用于与大肠杆菌JM 109 (pDTG601)进行全细胞发酵，这是一株表达甲苯二氧化酶的重组菌株。新代谢产物被分离，并通过化学和光谱方法确定其结构和绝对构型。提供了所有新化合物的实验细节，并讨论了取代芳香族化合物的酶氧化的指导趋势，以及这些代谢产物在不对称合成中的预期应用。

  DOI：

  10.1135/cccc20051709
• 作为产物：
  描述：

  2-溴茴香硫醚 在 Escherichia coli JM 109 (pDTG₆₀₁) toluene dioxygenase 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以16%的产率得到(1S,2S)-4-bromo-3-(methylsulfanyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Toluene Dioxygenase-Mediated Oxidation of Bromo(methylsulfanyl)benzenes. Absolute Configuration of Metabolites and Evaluation of Chemo- and Regioselectivity Trends

  摘要：

  一系列2-、3-和4-溴代1-(甲硫基)苯被用于与大肠杆菌JM 109 (pDTG601)进行全细胞发酵，这是一株表达甲苯二氧化酶的重组菌株。新代谢产物被分离，并通过化学和光谱方法确定其结构和绝对构型。提供了所有新化合物的实验细节，并讨论了取代芳香族化合物的酶氧化的指导趋势，以及这些代谢产物在不对称合成中的预期应用。

  DOI：

  10.1135/cccc20051709

文献信息

• Enantiopurity and absolute configuration determination of arene<i>cis</i>-dihydrodiol metabolites and derivatives using chiral boronic acids
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Peter A. Goodrich、John F. Malone、Gareth McConville、John S. Harrison、Paul J. Stevenson、Christopher C.R. Allen

  DOI：10.1002/chir.22764

  日期：2018.1

  cis‐dihydrodiol, cyclohex‐2‐en‐1‐one cis‐diol, heteroarene cis/trans‐2,3‐diol, and catechol metabolites in estimating their ee values, and 2) new chiral phenylboronic acids, 2‐[1‐methoxy‐2,2‐dimethylpropyl]phenyl boronic acid (MDPBA) and 2‐[1‐methoxy‐1‐phenylmethyl]phenyl boronic acid (MPPBA) and their advantages over MEPBA, as reagents for stereochemical analysis of arene and alkene cis‐diol metabolites, are presented

  的用于确定对映体过量（方法相对优点EE）值和手性芳烃绝对构型和烯烃的顺式-1,2-二醇的代谢物，包括硼酸酯的形成，使用外消旋或对映纯的（+）和（ - ） - 2-讨论了（1-甲氧基乙基）苯基硼酸（MEPBA）。的进一步的应用：1）衍生MEPBA手性的单-和多环芳烃的硼酸盐顺式-dihydrodiol，环己-2-烯-1-酮的顺式-二醇，杂芳烃顺/反式-2,3-二醇，和儿茶酚代谢物在估计他们的ee值； 2）新的手性苯基硼酸，2- [1- [1-甲氧基-2,2-二甲基丙基]苯基硼酸（MDPBA）和2- [1-甲氧基-1-苯基甲基]苯基硼酸（MPPBA）及其优势介绍了在MEPBA上作为芳烃和烯烃顺式-二醇代谢物的立体化学分析试剂。
• Toluene Dioxygenase-Mediated Oxidation of Bromo(methylsulfanyl)benzenes. Absolute Configuration of Metabolites and Evaluation of Chemo- and Regioselectivity Trends
  作者：Kevin J. Finn、Oksana Pavlyuk、Tomáš Hudlický

  DOI：10.1135/cccc20051709

  日期：——

  A series of 2-, 3-, and 4-bromo-1-(methylsulfanyl)benzenes was subjected to whole-cell fermentation withEscherichia coliJM 109 (pDTG601), a recombinant strain that expresses toluene dioxygenase. New metabolites were isolated and their structure and absolute configuration determined by chemical and spectral methods. Experimental details are provided for all new compounds and directing trends in the enzymatic oxidation of substituted aromatics are discussed along with projected applications of these metabolites in asymmetric synthesis.

  一系列2-、3-和4-溴代1-(甲硫基)苯被用于与大肠杆菌JM 109 (pDTG601)进行全细胞发酵，这是一株表达甲苯二氧化酶的重组菌株。新代谢产物被分离，并通过化学和光谱方法确定其结构和绝对构型。提供了所有新化合物的实验细节，并讨论了取代芳香族化合物的酶氧化的指导趋势，以及这些代谢产物在不对称合成中的预期应用。