(2R,3S)-3-ethenyloxirane-2-methanol | 102419-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-3-ethenyloxirane-2-methanol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 102419-62-5
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: JOODUMVMXMJPTD-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-ethenyloxirane-2-methanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 5% rhodium on activated aluminium oxide 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 氢气 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 四丁酸核黄素酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 ethyl 3-(((2R,3S)-3-(2-((2S,3R)-3-(methoxymethoxy)methyl)oxiran-2-yl)ethyl)oxiran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  的正式合成顺式的酸催化一步法施工2,5-二取代的四氢呋喃：-solamin †

  摘要：

  已经采用了一种不同的策略来简便，高效地合成Annanoaceous acetogenin顺式-solamin的对映选择性形式。我们的合成策略包括通过手性环氧化物二聚后通过闭环易位而构建的11元硅酮来制备二环氧酯，并使用酸催化的串联分子内S N 2类反应来构建苏式-顺式-苏式四氢呋喃-二醇部分的构型。

  DOI：

  10.1039/c8ob00603b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-{{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}methyl}-3-ethenyloxirane 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(2R,3S)-3-ethenyloxirane-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择全合成多旋酯A和非对映异构体

  摘要：

  multiplolide A（的立体选择性全合成1）和对映异构体及其2是从容易获得的起始原料描述（方案2 - 4）。合成策略包括Jacobsen拆分，Sharpless环氧化，Swern氧化，Yamaguchi反应和闭环复分解（RCM）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200164