N-(Azulen-2-yl)pyrrolidine | 205523-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: N-(Azulen-2-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-pyrrolidinoazulene；Pyrrolidine, 1-(2-azulenyl)-；1-azulen-2-ylpyrrolidine
• CAS: 205523-12-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: ZUCSRJRJQOLYFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.5-117.5 °C
• 沸点：
  346.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-8,8a-dihydroazulen-2(1H)-one 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(Azulen-2-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]环庚三烯与二氯乙烯酮的环加成反应。一种新颖而有效的合成2-羟基az烯的策略

  摘要：

  的反应 环庚三烯 和 二氯乙烯酮，由治疗产生 三氯乙酰氯 干燥的锌 乙醚，提供9,9-dichlorobicyclo [5.2.0] nona-2,4-dien-8-one 2作为主要产品3′，3′，9,9-四氯螺（双环[5.2.0] nona-2,4-diene-8,2′-oxetan）-4′-one 3。通过对其部分还原的产物的X射线晶体学分析阐明了结构3。内酯 3在七元环中显示[1,5]氢迁移，得到3'，3'，9,9-四氯螺（bicyclo [5.2.0] nona-3,5-diene-8,2'-oxetan ）-4′-一7没有任何脱羰作用。的反应2与重氮甲烷 展品 扩环 四元环的 1,1-二氯-3,3a，4,8a-四氢azulen-2（1 H）-one 8。2-羟基az 9是通过8与氯化锂产量高。反应8与三乙胺 表现出脱氯化氢作用 3-氯-8,8a-二氢azulen-2（1 H）-one

  DOI：

  10.1039/b104164a

文献信息

• Synthesis of 2-amino- and 2-arylazoazulenes via nucleophilic aromatic substitution of 2-chloroazulenes with amines and arylhydrazines
  作者：Taku Shoji、Shuhei Sugiyama、Takanori Araki、Akira Ohta、Ryuta Sekiguchi、Shunji Ito、Shigeki Mori、Tetsuo Okujima、Masafumi Yasunami

  DOI：10.1039/c7ob00691h

  日期：——

  2-chloroazulene derivative 1 with ethoxycarbonyl groups at the 1,3-positions of the azulene ring with several amines afforded the corresponding 2-aminoazulenes 3–9 in excellent yields. 2-Chloroazulene (2) without the electron-withdrawing groups reacted with highly nucleophilic cyclic amines (i.e., morpholine, piperidine and pyrrolidine) under the high-temperature conditions in a sealed tube to produce

  2-氯氮杂烯衍生物1与在氮杂环的1,3-位上的乙氧羰基基团与几种胺的S N Ar反应以优异的收率提供了相应的2-氨基氮杂3-9。在高温条件下，在密封管中，不带吸电子基团的2-氯氮杂烯（2）与高度亲核的环胺（即吗啉，哌啶和吡咯烷）反应，以较高的收率生产相应的2-氨基氮杂10-12。通过用100％H 3处理化合物3-7，也可以得到高收率的不带吸电子基团的2-氨基azulenes 10-14PO 4，但在8和9与仲胺官能反应的情况下，会导致产物分解。2-芳基偶氮azulenes 15-18的合成也通过1与芳基肼的S N Ar反应建立。通过UV / Vis光谱，理论计算和伏安法测试了2-芳基偶氮氮杂烯衍生物的光学和电化学性质。
• Nitta, Makoto; Takayasu, Tohru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1325 - 1333
  作者：Nitta, Makoto、Takayasu, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-aminoazulene derivatives. Nucleophilic and palladium-catalyzed amination of 2-substituted azulene
  作者：Ryuji Yokoyama、Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Takahiro Kubo、Masafumi Yasunami、Akio Tajiri、Noboru Morita

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.048

  日期：2003.10

  Amination of 2-substituted azulene was carefully examined using several types of amines, and the scope and limitation of substrates and reagents in these direct nucleophilic aminations were found. The synthesis of 2-aminoazulenes was successfully achieved by the reaction of 2-bromoazulene with several amines via palladium-catalyzed amination. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [2 + 2] Cycloaddition reaction of cycloheptatriene with dichloroketene. A novel and efficient synthetic strategy for the synthesis of 2-hydroxyazulene
  作者：Ryuji Yokoyama、Shunji Ito、Masataka Watanabe、Nobuyuki Harada、Chizuko Kabuto、Noboru Morita

  DOI：10.1039/b104164a

  日期：——

  0]nona-3,5-diene-8,2′-oxetan)-4′-one 7 without any decarbonylation. The reaction of 2 with diazomethane exhibits ring expansion of the four-membered ring to give 1,1-dichloro-3,3a,4,8a-tetrahydroazulen-2(1H)-one 8. 2-Hydroxyazulene 9 is successfully derived by the reaction of 8 with lithium chloride in good yield. The reaction of 8 with triethylamine exhibits dehydrochlorination to give 3-chloro-8

  的反应 环庚三烯 和 二氯乙烯酮，由治疗产生 三氯乙酰氯 干燥的锌 乙醚，提供9,9-dichlorobicyclo [5.2.0] nona-2,4-dien-8-one 2作为主要产品3′，3′，9,9-四氯螺（双环[5.2.0] nona-2,4-diene-8,2′-oxetan）-4′-one 3。通过对其部分还原的产物的X射线晶体学分析阐明了结构3。内酯 3在七元环中显示[1,5]氢迁移，得到3'，3'，9,9-四氯螺（bicyclo [5.2.0] nona-3,5-diene-8,2'-oxetan ）-4′-一7没有任何脱羰作用。的反应2与重氮甲烷 展品 扩环 四元环的 1,1-二氯-3,3a，4,8a-四氢azulen-2（1 H）-one 8。2-羟基az 9是通过8与氯化锂产量高。反应8与三乙胺 表现出脱氯化氢作用 3-氯-8,8a-二氢azulen-2（1 H）-one