5-benzyloxy-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-[(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yl)oxymethyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-f]quinoline | 1193500-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-[(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yl)oxymethyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-f]quinoline
• 英文别名: Tert-butyl 5-phenylmethoxy-1-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxymethyl]-1,2-dihydropyrrolo[3,2-f]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1193500-96-7
• 化学式: C₃₃H₄₃N₃O₄
• 分子量: 545.722
• InChiKey: UUSXRVRVVBTIIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 8-benzyloxy-6-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(2-propenyl)amino]-5-iodoquinoline 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到5-benzyloxy-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-[(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yl)oxymethyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  1-（氯甲基）-5-羟基-3-（5,6,7-三甲氧基吲哚-2-基羰基）-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,2]的稳定双齿过渡金属配合物的合成和评价- ˚F ]喹啉（开环-6- azaCBI-TMI）作为缺氧选择性细胞毒素

  摘要：

  制备了一系列金属配合物，作为毒性极高的DNA小沟烷基化剂1-（氯甲基）-5-羟基-3-[（5,6,7-三甲氧基吲哚-2-基）羰基] -2,3的潜在前药。 -二氢-1 H-吡咯并[3，2- f ]喹啉（seco -6-azaCBI-TMI）和类似物。吡咯并[3,2- f ]喹啉细胞毒素是由2-甲氧基-4-硝基苯胺在九步合成中制备的，该合成涉及喹啉中间体的Skraup结构，其适当的官能化和最终的自由基环化。由此制备金属配合物和不稳定的金属配合物合成子[Co（cycln）（OTf）2 ] +，[Cr（acac）2（H 2 O）2] +和[Co 2（Me 2 dtc）5 ] +。钴复合物比游离效应子稳定得多，并表现出明显的自由效应，其IC 50比（复合物/效应子）的细胞毒性降低了50到150倍，并且低氧细胞选择性也很明显，而IC 50比（氧/低氧细胞）的20到40倍。钴配合物还可以通过电离辐射与G一起有效活化。化合物的损失值接近于0

  DOI：

  10.1021/jm9008746