(2R,4S,4aS,8aS)-methyl 5,8a-dimethyl-10-oxo-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1H-4a,2-(epoxymethano)naphthalene-4-carboxylate | 137762-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,4S,4aS,8aS)-methyl 5,8a-dimethyl-10-oxo-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1H-4a,2-(epoxymethano)naphthalene-4-carboxylate
• 英文别名: (1S,6S,8R,11S)-2,6-Dimethyl-9-oxo-10-oxa-tricyclo[6.2.2.0^1,6]dodec-2-ene-11-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 137762-21-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: FWRLEEVWFBKZBE-FIXIBIHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到(2R,4S,4aS,8aS)-methyl 5,8a-dimethyl-10-oxo-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1H-4a,2-(epoxymethano)naphthalene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected [2+2+2] MIMIRC annulation between a lithium dienolate and methyl acrylate.

  摘要：

  We describe an unusual [2+2+2] MIMIRC reaction between a lithium dienolate 6 and methyl acrylate. The more classical double Michael addition cyclisation provides an efficient entry towards key intermediate 5 for 2-isocyanopupukeanane 1 synthesis.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80076-i