(2R)-N-[(2S)-1-[[6-[[(2S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-N'-hydroxy-2-(2-methylpropyl)butanediamide | 886057-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-N-[(2S)-1-[[6-[[(2S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-N'-hydroxy-2-(2-methylpropyl)butanediamide
• CAS: 886057-21-2
• 化学式: C₂₉H₄₈N₆O₆
• 分子量: 576.737
• InChiKey: QXQLFZUVRSUOLK-SGNDLWITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-[(2S)-1-[[6-[[(2S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-N'-hydroxy-2-(2-methylpropyl)butanediamide 、 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-[3-[1-difluoroboranyl-5-[(Z)-[5-(4-methoxyphenyl)pyrrol-2-ylidene]methyl]-2,4-dimethylpyrrol-3-yl]propanoylamino]hexanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Succinylhydroxamate Peptides:  Functionalized Matrix Metalloproteinase Inhibitors

  摘要：

  A novel solid-phase synthesis strategy toward succinylhydroxamate peptides, using an appropriately protected hydroxamate building block, is described. Rapid and efficient access is gained to amine-functionalized peptides, which can be decorated with, for instance, a fluorescent label. In addition, we demonstrate an on-resin synthesis of a biotinylated photoactivatable hydroxamate peptide, which can be used as an activity-based probe for matrix metalloproteinases and ADAMs.

  DOI：

  10.1021/ol060409e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-5-methylhexanoate 在 palladium on activated charcoal 、 N,N-二甲基甲酰胺 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R)-N-[(2S)-1-[[6-[[(2S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-N'-hydroxy-2-(2-methylpropyl)butanediamide
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Succinylhydroxamate Peptides:  Functionalized Matrix Metalloproteinase Inhibitors

  摘要：

  A novel solid-phase synthesis strategy toward succinylhydroxamate peptides, using an appropriately protected hydroxamate building block, is described. Rapid and efficient access is gained to amine-functionalized peptides, which can be decorated with, for instance, a fluorescent label. In addition, we demonstrate an on-resin synthesis of a biotinylated photoactivatable hydroxamate peptide, which can be used as an activity-based probe for matrix metalloproteinases and ADAMs.

  DOI：

  10.1021/ol060409e