(S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pentan-1-one | 1360109-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pentan-1-one
• CAS: 1360109-96-1
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₅S₂Si
• 分子量: 589.893
• InChiKey: STFIFCLKKJBSLG-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pentan-1-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (S)-5-hydroxy-1,7-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gingerol and diarylheptanoids

  摘要：

  The synthesis of gingerol 1 and related compounds 2-5 along with diarylheptanoids 6-8 has been accomplished using a Keck allylation, Crimmins' aldol reaction, aldehyde coupling with acetylene, and chelation controlled reductions as the key reactions. The absolute configuration of these molecules was confirmed by preparing their acetonide derivatives and by comparison of the NMR data with natural compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.010
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (S)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gingerol and diarylheptanoids

  摘要：

  The synthesis of gingerol 1 and related compounds 2-5 along with diarylheptanoids 6-8 has been accomplished using a Keck allylation, Crimmins' aldol reaction, aldehyde coupling with acetylene, and chelation controlled reductions as the key reactions. The absolute configuration of these molecules was confirmed by preparing their acetonide derivatives and by comparison of the NMR data with natural compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.010