benzyl 2,3,2'-tri-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-β-lactoside | 112697-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,2'-tri-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-β-lactoside
• CAS: 112697-13-9
• 化学式: C₄₃H₅₀O₁₁
• 分子量: 742.863
• InChiKey: GEVFYOQPHOAEMR-PWVCPMSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  821.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  123.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 benzyl 2,3,2'-tri-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-β-lactoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到benzyl 2,3,2'-tri-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-6,6'-O-(3,6,9-trioxaundecane,1,11-diyl)-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  用2-甲氧基丙烯对乳糖和苄基β-乳糖苷进行乙酰化

  摘要：

  用2-甲氧基丙烯将乳糖丙酮化，得到4,6-O-异亚丙基乳糖（2）和二缩醛，乙酰化后得到1,2,6,3'-四-O-的α，β-异头物混合物乙酰-3,2'：4'，6'-二-O-异亚丙基乳糖（4）。苄基b-乳糖苷的乙酰化得到混合的缩醛苄基6,6'-二-O-（甲氧基二甲基）甲基（6），6'-O-（甲氧基二甲基）甲基-（7）和6-O-（甲氧基二甲基）甲基-β-乳糖苷（8），环状缩醛苄基4'，6'-O-异亚丙基.-β-乳糖苷（9）和二缩醛，乙酰化后得到苄基2,6,3'-三-O-乙酰基-3,2'：4'，6'-二-O-异亚丙基-β-乳糖苷（11）。通过苄基2,3'，6'的丙酮化进一步证明了乳糖衍生物中八元3,2'-环缩醛的有利形成。-三-O-苄基-β-乳糖苷（13）和苄基2,6,3'，6'-四-O-苄基-β-乳糖苷（12）。作为该丙酮化反应的合成用途的一个实例，手性大环聚羟基醚25是由苄基3′，4′-O-异亚丙基-β-乳糖苷合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90057-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-2-(benzyloxy)-5-(((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 、 2-甲氧基丙烯 、 溴甲苯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 sodium hydride 作用下， 生成 benzyl 2,3,2'-tri-O-benzyl-3',4'-O-isopropylidene-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  用2-甲氧基丙烯对乳糖和苄基β-乳糖苷进行乙酰化

  摘要：

  用2-甲氧基丙烯将乳糖丙酮化，得到4,6-O-异亚丙基乳糖（2）和二缩醛，乙酰化后得到1,2,6,3'-四-O-的α，β-异头物混合物乙酰-3,2'：4'，6'-二-O-异亚丙基乳糖（4）。苄基b-乳糖苷的乙酰化得到混合的缩醛苄基6,6'-二-O-（甲氧基二甲基）甲基（6），6'-O-（甲氧基二甲基）甲基-（7）和6-O-（甲氧基二甲基）甲基-β-乳糖苷（8），环状缩醛苄基4'，6'-O-异亚丙基.-β-乳糖苷（9）和二缩醛，乙酰化后得到苄基2,6,3'-三-O-乙酰基-3,2'：4'，6'-二-O-异亚丙基-β-乳糖苷（11）。通过苄基2,3'，6'的丙酮化进一步证明了乳糖衍生物中八元3,2'-环缩醛的有利形成。-三-O-苄基-β-乳糖苷（13）和苄基2,6,3'，6'-四-O-苄基-β-乳糖苷（12）。作为该丙酮化反应的合成用途的一个实例，手性大环聚羟基醚25是由苄基3′，4′-O-异亚丙基-β-乳糖苷合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90057-2