6-Brom-N-<2-hydroxy-2-(3,4,5-triacetoxyphenyl)ethyl>-Nα-(tert-butyloxycarbonyl)tryptophanamid | 97444-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-Brom-N-<2-hydroxy-2-(3,4,5-triacetoxyphenyl)ethyl>-Nα-(tert-butyloxycarbonyl)tryptophanamid
• 英文别名: 6-Brom-N-<2-hydroxy-2-(3,4,5-triacetoxyphenyl)ethyl>-N^α-(tert-butyloxycarbonyl)tryptophanamid；6-Brom-N-[2-hydroxy-2-(3,4,5-triacetoxyphenyl)ethyl]-N^α-(tert-butyloxycarbonyl)tryptophanamid
• CAS: 97444-01-4；97444-02-5
• 化学式: C₃₀H₃₄BrN₃O₁₀
• 分子量: 676.518
• InChiKey: YJGSFFZVOIBPBM-UXMRNZNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  182.35
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Brom-N-<2-hydroxy-2-(3,4,5-triacetoxyphenyl)ethyl>-Nα-(tert-butyloxycarbonyl)tryptophanamid 在 四氢呋喃 、 sodium periodate 、 三丁基膦 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 Tetraacetylclionamid
  参考文献：
  名称：

  氨基和肽，XLVIII总合成和生物化学Bildung von Clionamid-Derivaten

  摘要：

  模具Totalsynthese冯Tetraacetylclionamid（9）澳大利亚DEM Schwamm Cliona celata wird beschrieben。Das（E）-Enamid wird durch Selenoxid-Eliminierung gebildet。-Eine biomimetische Bildung von N -Boc- O，O'，O '' - trimethyldesbromclionamid （13）在脱羧氨基苯甲酸与脱氢氨基苯丙氨酸之间。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850414
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚-2-羧酸 在 铜 喹啉 、 sodium hydroxide 、 aluminium amalgam 、 buffer sol. 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 6-Brom-N-<2-hydroxy-2-(3,4,5-triacetoxyphenyl)ethyl>-Nα-(tert-butyloxycarbonyl)tryptophanamid
  参考文献：
  名称：

  氨基和肽，XLVIII总合成和生物化学Bildung von Clionamid-Derivaten

  摘要：

  模具Totalsynthese冯Tetraacetylclionamid（9）澳大利亚DEM Schwamm Cliona celata wird beschrieben。Das（E）-Enamid wird durch Selenoxid-Eliminierung gebildet。-Eine biomimetische Bildung von N -Boc- O，O'，O '' - trimethyldesbromclionamid （13）在脱羧氨基苯甲酸与脱氢氨基苯丙氨酸之间。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850414

文献信息

• Total synthesis of tetraacetyl clionamide
  作者：Ulrich Schmidt、Albrecht Lieberknecht、Helmut Griesser、Hilmar Bökens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85745-7

  日期：1982.1