tert-butyl (E)-4-{4-amino-3-[4-(3-cyanophenyl)-2-hydroxy-3-buten-1-yl]-phenoxy}piperidine-1-carboxylate | 405887-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: tert-butyl (E)-4-{4-amino-3-[4-(3-cyanophenyl)-2-hydroxy-3-buten-1-yl]-phenoxy}piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[4-amino-3-[(E)-4-(3-cyanophenyl)-2-hydroxybut-3-enyl]phenoxy]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 405887-26-5
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₄
• 分子量: 463.577
• InChiKey: MNWVRXXXCLUDHL-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (氯磺酰基)乙酸乙酯 、 tert-butyl (E)-4-{4-amino-3-[4-(3-cyanophenyl)-2-hydroxy-3-buten-1-yl]-phenoxy}piperidine-1-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以29%的产率得到tert-butyl (E)-4-{3-[4-(3-cyanophenyl)-2-hydroxy-3-buten-1-yl]-4-[(ethoxycarbonylmethylsulfonyl)amino]phenoxy}piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cinnamylindoline Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列肉桂基吲哚衍生物，并评估了它们对因子Xa (FXa) 的抑制活性及其对胰蛋白酶的选择性。其中一些新型衍生物表现出强效的FXa抑制活性及优良的选择性，尤其是(E)-2-{5-[1-(乙酰氨基)哌啶-4-氧基]-2-[2-(5-氨基-2-羟基苯基)乙烯-1-基]吲哚-1-基磺酰}乙酸（22f）具有2-羟基肉桂基结构，在体外表现出最强的FXa抑制活性。此外，22f在体外也表现出强效的抗凝活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1494
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-4-{3-[4-(3-cyanophenyl)-2-hydroxy-3-buten-1-yl]-4-nitrophenoxy}piperidine-1-carboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 以59%的产率得到tert-butyl (E)-4-{4-amino-3-[4-(3-cyanophenyl)-2-hydroxy-3-buten-1-yl]-phenoxy}piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cinnamylindoline Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列肉桂基吲哚衍生物，并评估了它们对因子Xa (FXa) 的抑制活性及其对胰蛋白酶的选择性。其中一些新型衍生物表现出强效的FXa抑制活性及优良的选择性，尤其是(E)-2-{5-[1-(乙酰氨基)哌啶-4-氧基]-2-[2-(5-氨基-2-羟基苯基)乙烯-1-基]吲哚-1-基磺酰}乙酸（22f）具有2-羟基肉桂基结构，在体外表现出最强的FXa抑制活性。此外，22f在体外也表现出强效的抗凝活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1494