Benzenemethanol, a-butyl-a-(phenylethynyl)- | 760947-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: Benzenemethanol, a-butyl-a-(phenylethynyl)-
• 英文别名: 1,3-diphenylhept-1-yn-3-ol
• CAS: 760947-92-0；873432-46-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: SNPXUDJWCIBCMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenemethanol, a-butyl-a-(phenylethynyl)- 、 丙炔酸甲酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的炔丙基乙烯基醚对水杨醛衍生物的有机催化重排：实验和理论研究

  摘要：

  描述了微波辅助的咪唑催化的炔丙基乙烯基醚（PVE）到多取代的水杨醛的转化。该反应在仪器上简单，可扩展，并且在起始PVE的炔丙基位置容许不同程度的取代。生成的水杨醛基序包含多种拓扑结构，从简单的芳族单环到复杂的稠合多环系统。该反应是高度区域选择性的，并且在对称性破坏条件下发生。从小树巴戟天分离出的二苯甲酮代谢物morintrifolin B的第一个全合成中证明了该反应的制备能力。L.在计算值与实验结果完全一致的情况下进行了反应的DFT研究。从理论上计算出的值支持一种多米诺机制，该机制包括炔丙基克莱森重排，[1,3] -H位移，[1,7] -H位移（烯化），6π电环化和芳构化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201503171
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 、 苯乙炔 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Benzenemethanol, a-butyl-a-(phenylethynyl)-
  参考文献：
  名称：

  Unexpected iron(iii) chloride-catalysed dimerisation of 1,1,3-trisubstituted-prop-2-yn-1-ols as an expedient route to highly conjugated indenes

  摘要：

  一种高效制备高共轭茚的方法，通过在室温下非常温和的条件下，以三氯化铁为催化剂，对三取代炔丙醇进行二聚反应来实现。该反应迅速且操作简便，能够以良好的产率和区域选择性得到茚产物。

  DOI：

  10.1039/c003522j

文献信息

• Zn(Salen)-Catalyzed Asymmetric Alkynylation of Ketones
  作者：Tsutomu Katsuki、Bunnai Saito

  DOI：10.1055/s-2004-829057

  日期：——

  An in situ generated Zn complex of salen ligand 4 was found to serve as an efficient catalyst for asymmetric addition reaction of an alkynylzinc reagent to various ketones. For example, addition of phenylacetylene to 3,3-dimethyl-2-butanone using the Zn complex as catalyst showed enantioselectivity as high as 91% ee.

  发现原位生成的 salen 配体 4 的 Zn 配合物可用作炔基锌试剂与各种酮的不对称加成反应的有效催化剂。例如，使用 Zn 配合物作为催化剂将苯乙炔加成到 3,3-二甲基-2-丁酮中显示出高达 91% ee 的对映选择性。
• A Robust and General Protocol for the Lewis-Base-Catalysed Reaction of Alcohols and Alkyl Propiolates
  作者：David Tejedor、Sergio J. Álvarez-Méndez、Juan M. López-Soria、Víctor S. Martín、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/ejoc.201301303

  日期：2014.1

  This research was supported by the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MICINN) and the European Regional Development Fund (CTQ2011-28417-C01-01 and CTQ2011-28417-C02-02). S. J. A.-M. thanks the Spanish Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC) for an FPU grant.

  这项研究得到了西班牙经济与竞争部长 (MICINN) 和欧洲区域发展基金 (CTQ2011-28417-C01-01 和 CTQ2011-28417-C02-02) 的支持。SJA-M。感谢西班牙教育部长 (MEC) 提供 FPU 赠款。