1-O-(2-trimethylsilylethyl)-β-D-glucopyranoside | 81336-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(2-trimethylsilylethyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxane-3,4,5-triol；2-(trimethylsilyl)ethyl D-mannopyranoside
• CAS: 81336-89-2；81336-96-1；117252-72-9；117252-95-6；132871-94-4
• 化学式: C₁₁H₂₄O₆Si
• 分子量: 280.393
• InChiKey: UZUSRQONJTXSJN-XSIKWTSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(2-trimethylsilylethyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 、 2-(三甲硅基)乙醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到1-O-(2-trimethylsilylethyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-三甲基甲硅烷基乙醇的化学。二。保护吡喃糖苷异头中心的新方法

  摘要：

  据报道，作为β-三甲基甲硅烷基乙基糖苷，各种碳水化合物中的异头异构中心得到保护。可以使用乙腈中的LiBF 4再生游离糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82992-0