1-methoxy-4-(phenylethynyl)-3-(p-tolyl)-1H-pyrano[4,3-b]quinoline | 1398566-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(phenylethynyl)-3-(p-tolyl)-1H-pyrano[4,3-b]quinoline
• 英文别名: 1-methoxy-3-(4-methylphenyl)-4-(2-phenylethynyl)-1H-pyrano[4,3-b]quinoline
• CAS: 1398566-81-8
• 化学式: C₂₈H₂₁NO₂
• 分子量: 403.48
• InChiKey: BXBDNCYESUYSQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(phenylethynyl)-3-(p-tolyl)-1H-pyrano[4,3-b]quinoline 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-iodo-3-(4-methylbenzoyl)-1-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  站点选择性亲电环化和随后的开环：到吡咯并[1,2- a ]喹啉和吲哚嗪的合成路线。

  摘要：

  描述了一种通过位点选择性亲电环化从吡喃并喹啉合成吡咯并[1,2- a ]喹啉和吲哚嗪的有效策略，随后在温和的反应条件下使用银/碘打开吡喃环。这种方法涉及的吡啶基的氮的优先攻击过的芳环，并导致5-地层内切-挖环化产物。C–N（ΔE a = 9.01 kcal / mol）和C–C（ΔE a为了使观察到的位点选择性合理化，进行＝ 31.31kcal / mol）的键形成。通过X射线晶体学研究证实了产物的结构。通过Pd催化的交叉偶联反应，通过亲电碘化反应生成的碘取代的化合物进一步多样化。

  DOI：

  10.1021/jo3015374
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-methoxy-4-(phenylethynyl)-3-(p-tolyl)-1H-pyrano[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  站点选择性亲电环化和随后的开环：到吡咯并[1,2- a ]喹啉和吲哚嗪的合成路线。

  摘要：

  描述了一种通过位点选择性亲电环化从吡喃并喹啉合成吡咯并[1,2- a ]喹啉和吲哚嗪的有效策略，随后在温和的反应条件下使用银/碘打开吡喃环。这种方法涉及的吡啶基的氮的优先攻击过的芳环，并导致5-地层内切-挖环化产物。C–N（ΔE a = 9.01 kcal / mol）和C–C（ΔE a为了使观察到的位点选择性合理化，进行＝ 31.31kcal / mol）的键形成。通过X射线晶体学研究证实了产物的结构。通过Pd催化的交叉偶联反应，通过亲电碘化反应生成的碘取代的化合物进一步多样化。

  DOI：

  10.1021/jo3015374

文献信息

• Site-Selective Electrophilic Cyclization and Subsequent Ring-Opening: A Synthetic Route to Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolines and Indolizines
  作者：Trapti Aggarwal、Sonu Kumar、Devendra K. Dhaked、Rakesh K. Tiwari、Prasad V. Bharatam、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/jo3015374

  日期：2012.10.5

  An efficient strategy for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines and indolizines from pyranoquinolines via site-selective electrophilic cyclization and subsequent opening of pyran ring using silver/iodine under mild reaction conditions is described. This approach involves the preferential attack of the pyridyl nitrogen over aryl ring and leads to the formation of 5-endo-dig cyclized products. Quantum

  描述了一种通过位点选择性亲电环化从吡喃并喹啉合成吡咯并[1,2- a ]喹啉和吲哚嗪的有效策略，随后在温和的反应条件下使用银/碘打开吡喃环。这种方法涉及的吡啶基的氮的优先攻击过的芳环，并导致5-地层内切-挖环化产物。C–N（ΔE a = 9.01 kcal / mol）和C–C（ΔE a为了使观察到的位点选择性合理化，进行＝ 31.31kcal / mol）的键形成。通过X射线晶体学研究证实了产物的结构。通过Pd催化的交叉偶联反应，通过亲电碘化反应生成的碘取代的化合物进一步多样化。