5-bromo-4,4-difluoro-1-hydroxy-1-phenylpent-1-en-3-one | 1319011-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-4,4-difluoro-1-hydroxy-1-phenylpent-1-en-3-one
• CAS: 1319011-05-6
• 化学式: C₁₁H₉BrF₂O₂
• 分子量: 291.092
• InChiKey: WPRMKNKKVCBMMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-四氟环氧丙烷 、 1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 甲基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以66%的产率得到5-bromo-4,4-difluoro-1-hydroxy-1-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于2,2,3,3-四氟氧杂环丁烷与各种亲核试剂的反应，可 轻松获得含CF 2的分子†

  摘要：

  2,2,3,3-四氟氧杂环丁烷与有机锂试剂轻松反应，可产生1,1,3-三取代的2,2-二氟丙烷-1-醇，收率高至优异。另一方面，与格氏试剂的反应以良好的产率产生了3-溴-1，1-二取代的2，2-二氟丙烷-1-醇。用烯醇甲硅烷基醚和梅里/ LiBr，相应的1-溴-2,2-二氟-3,5-二羰基化合物以公平至良好的产率获得。3-碘-2,2-二氟丙酸酯，易于制备2,2,3,3-四氟氧杂环丁烷 在自由基引发剂的存在下，NaI和NaI与各种甲硅烷基烯醇醚成功反应，以高收率提供相应的偶联产物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05545c