1-(2-methoxyphenyl)-2-phenylquinolin-4(1H)-one | 1203669-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-2-phenylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: ZTK-1-237；1-(2-Methoxyphenyl)-2-phenylquinolin-4-one
• CAS: 1203669-33-3
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: NMAMPBNLXVPIDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-2-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的对映选择性 C−N 偶联和碱促进反应合成 N-取代的 4-喹诺酮类化合物

  摘要：

  通过 C-N 偶联反应开发了一种高效钯催化的N-取代 4-喹诺酮不对称合成。通过醋酸钯和手性二茂铁双膦作为辅助配体的简单系统，可以很容易地获得各种具有理想对映选择性（高达 95% ee）和出色收率（高达 99%）的手性喹诺酮类化合物。相应的外消旋衍生物也可以通过氢氧化钾在 DMSO 中的无过渡金属策略合成。还研究了温度对这些 C−N 轴向手性化合物构型稳定性的影响。三位高效功能化进一步扩展了该合成技术的应用范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300153

文献信息

• One-Pot Synthesis of Quinolin-4(1H)-one Derivatives by a Sequential Michael Addition–Elimination/Palladium-Catalyzed Buchwald–Hartwig Amination Reaction
  作者：Chunxia Chen、Jinsong Peng、Yinghua Wang、Hanyu Liang、Deqiang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1380496

  日期：——

  were transformed into quinolin-4(1H)-one products by a palladium-catalyzed intramolecular N-arylation in a tandem one-pot manner, with good to excellent yields. A convenient approach has been developed for the construction of quinolin-4(1H)-one frameworks, starting from (Z)-β-chlorovinyl aromatic ketones and amines. Intermolecular Michael addition of an amine to a (Z)-β-chlorovinyl ketone was followed

  摘要 从（Z）-β-氯乙烯基芳族酮和胺开始，已经开发了一种方便的方法来构建喹啉4（1 H）-one骨架。在（Z）-β-氯乙烯基酮的分子间迈克尔加成胺之后，消除氯离子，得到烯胺中间体，并完全保留了初始Z-构型。通过钯催化的分子内N-芳基化以串联-一锅方式将烯胺中间体转化为喹啉-4（1 H）-一产物，具有良好的优良的收率。 从（Z）-β-氯乙烯基芳族酮和胺开始，已经开发了一种方便的方法来构建喹啉4（1 H）-one骨架。在（Z）-β-氯乙烯基酮的分子间迈克尔加成胺之后，消除氯离子，得到烯胺中间体，并完全保留了初始Z-构型。通过钯催化的分子内N-芳基化以串联-一锅方式将烯胺中间体转化为喹啉-4（1 H）-一产物，具有良好的优良的收率。
• Palladium-Catalyzed Tandem Amination Reaction for the Synthesis of 4-Quinolones
  作者：Tiankun Zhao、Bin Xu

  DOI：10.1021/ol902626d

  日期：2010.1.15

  An efficient palladium-catalyzed tandem amination approach was developed In one step to afford functionalized 4-quinolones In good to excellent yields from easily accessible o-haloaryl acetylenic ketones and primary amines.