(3S)-3-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]butan-1-ol | 856426-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3S)-3-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]butan-1-ol
• CAS: 856426-88-5
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 288.503
• InChiKey: FWSHYORWHVFKOT-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]butan-1-ol 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(2S,3R)-2-[(2S)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxan-3-yl] 3-[(2R,3S,4aR,8aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  对甘菊酸，有效的抗真菌多环醚的全合成的研究：CDEFG环系统的聚合合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种聚合的合成路线，该路线可将甘菊酸（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）制成CDEFG环系统。本合成的特征是CD和G环通过酯化会聚，E环以内酯形式形成，通过立体选择性烯丙基化来设置C26立体中心，以及闭环易位反应以构建九元F-环。戒指。

  DOI：

  10.1021/ol050760k
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(ethenyl)tetrahydropyran-3-pl 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 N-甲基吲哚酮 、 bis(N-i-propylsalicylaldiminato)copper(II) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (3S)-3-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对甘菊酸，有效的抗真菌多环醚的全合成的研究：CDEFG环系统的聚合合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种聚合的合成路线，该路线可将甘菊酸（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）制成CDEFG环系统。本合成的特征是CD和G环通过酯化会聚，E环以内酯形式形成，通过立体选择性烯丙基化来设置C26立体中心，以及闭环易位反应以构建九元F-环。戒指。

  DOI：

  10.1021/ol050760k

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Gambieric Acids, Potent Antifungal Polycyclic Ethers:  Convergent Synthesis of the CDEFG-Ring System
  作者：Kazushi Sato、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol050760k

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] A convergent synthetic route to the CDEFG-ring system of gambieric acids, potent antifungal polycyclic ether marine natural products, has been developed. The present synthesis features convergent union of the CD- and G-rings through esterification, formation of the E-ring as a lactone form, stereoselective allylation to set the C26 stereocenter, and ring-closing metathesis reaction

  [反应：见正文]已经开发了一种聚合的合成路线，该路线可将甘菊酸（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）制成CDEFG环系统。本合成的特征是CD和G环通过酯化会聚，E环以内酯形式形成，通过立体选择性烯丙基化来设置C26立体中心，以及闭环易位反应以构建九元F-环。戒指。
• Convergent synthesis of the BCDEFGHIJ-ring polyether core of gambieric acids, potent antifungal polycyclic ethers
  作者：Kazushi Sato、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.039

  日期：2007.6

  A convergent synthesis of the nonacyclic BCDEFGHIJ-ring polyether core of gambieric acids, potent antifungal polycyclic ether marine natural products, has been achieved. The present synthesis involved as key features: (i) convergent union of the BCD- and GHIJ-ring fragments through esterification, (ii) construction of the E-ring as a lactone form via reductive acetylation, (iii) stereoselective allylation

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。