(4S,5R,6S,7S,8R)-1,2-anhydro-6,7,9-tribenzyloxypyrano<4,5>pyran | 200621-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,6S,7S,8R)-1,2-anhydro-6,7,9-tribenzyloxypyrano<4,5>pyran
• 英文别名: (2R,3R,4S,4aS,8aS)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran
• CAS: 200621-47-2
• 化学式: C₃₀H₃₂O₅
• 分子量: 472.581
• InChiKey: KSXCMXFZLGXTHJ-PGVCKJCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S,7S,8R)-1,2-anhydro-6,7,9-tribenzyloxypyrano<4,5>pyran 在 copper(l) iodide 、 二甲基二环氧乙烷 、 magnesium 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,4aS,6S,7R,8aS)-6-(3,3-dimethoxypropyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  稠合醚环系统的高效迭代方法

  摘要：

  已经开发了稠合醚环系统的迭代合成。该策略将一个烧瓶中的环状烯醇醚氧化和碳-碳键形成反应与另一烧瓶中的酸催化的环状缩醛形成和醇盐消除反应结合在一起。结果是存在于多种生物活性天然产物中的稠合醚的通用且高效的两个烧瓶合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02336-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 Schrock's molybdenum alkylidene 、 四氯化钛 、 苯甲酰氯 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 生成 (4S,5R,6S,7S,8R)-1,2-anhydro-6,7,9-tribenzyloxypyrano<4,5>pyran
  参考文献：
  名称：

  An Iterative Approach to Fused Ether Ring Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980996k

文献信息

• A Novel Approach Towards <i>cis-</i> and <i>trans-</i>Fused Pyranopyrans Based on Ring-Closing Metathesis Reaction of Carbohydrate Derivatives
  作者：Michiel Leeuwenburgh、Herman Overkleeft、Gijsbert van der Marel、Jacques van Boom

  DOI：10.1055/s-1997-1009

  日期：1997.11

  A novel synthesis of both cis- and trans-fused pyranopyran systems, based on ring-closing metathesis of glycal derived dienes, is described. Isomerisation of the resulting allylic double bond provides a new cyclic enol ether, thus opening the way to an iterative synthesis of cis-(trans-)fused cyclic polyethers.

  本文介绍了一种基于甘醛衍生二烯的闭环偏析合成顺式和反式融合吡喃体系的新合成方法。由此产生的烯丙基双键的异构化提供了一种新的环状烯醇醚，从而为顺式（反式）融合环状聚醚的迭代合成开辟了道路。
• A Ru Catalyzed Divergence:  Oxidative Cyclization vs Cycloisomerization of Bis-homopropargylic Alcohols
  作者：Barry M. Trost、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/ja011840w

  日期：2002.3.1

  electrophilically initiated direct attack of the hydroxyl group on a pi-complex of the alkyne and ruthenium. A catalytic system composed of CpRu[(p-CH(3)O(6)H(4))(3)P](2)Cl and excess (p-CH(3)O-C(6)H(4))(3)P directs the reaction toward the oxidative cyclization to form delta-lactones in good yields. Significantly, a simple switch of catalyst to CpRu[(p-FC(6)H(4))(3)P](2)Cl redirects the reaction to a cycloisomerization

  在研究涉及亚乙烯基钌中间体的催化反应的发展过程中，发现了一种新的反应性差异。双高炔醇与 Ru(+2) 配合物作为催化剂和 N-羟基琥珀酰亚胺作为氧化剂的氧化环化需要形成钌亚乙烯基中间体，由于羟基在 pi-上的简单亲电引发的直接攻击而变得复杂。炔烃和钌的络合物。由 CpRu[(p-CH(3)O(6)H(4))(3)P](2)Cl 和过量 (p-CH(3)OC(6)H(4)) 组成的催化体系(3)P 将反应导向氧化环化，以良好的产率形成δ-内酯。值得注意的是，将催化剂简单地转换为 CpRu[(p-FC(6)H(4))(3)P](2)Cl 可将反应重定向到环异构化，从而以良好的产率形成二氢吡喃。氧化环化的合成效用通过蚊库蚊的产卵引诱信息素的合成来说明。环异构化成二氢吡喃的效用通过一个迭代过程得到证明，该过程导致抗病毒剂 narbosine B。提出了通过简单配体修饰进行这种戏剧性转变的基本原理。
• C-Glycosides to fused polycyclic ethers
  作者：Shawn P. Allwein、Jason M. Cox、Brett E. Howard、Henry W.B. Johnson、Jon D. Rainier

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00057-1

  日期：2002.3

  This manuscript describes the synthesis of fused polycyclic ethers from the coupling of C-glycoside forming reactions with ring closing metathesis and acid mediated annulation reactions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.