rac-(3aR,4R,7S,7aR)-8,8-dimethyl-4,7-dihydro-1H-4,7-methano-3a,7a-(methanooxymethano)indene-1,10-dione | 121238-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: rac-(3aR,4R,7S,7aR)-8,8-dimethyl-4,7-dihydro-1H-4,7-methano-3a,7a-(methanooxymethano)indene-1,10-dione
• CAS: 121238-61-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: YPNHEMJGGIVRQX-WAYYCVMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3aR,4R,7S,7aR)-8,8-dimethyl-4,7-dihydro-1H-4,7-methano-3a,7a-(methanooxymethano)indene-1,10-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~520.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 3,3-Dimethyl-5,6-dihydrocyclopenta[c]furan-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  三环癸二烯酮2-羧酸乙酯的角缩合反应合成桥联[4.3.3]氧杂丙二酮，并将其热转化为内酯退火的环戊烯酮

  摘要：

  三环癸二烯酮酯2与醛和酮的缩合产生高产率的草酰丙二酸酯6。对于苯甲醛，该反应似乎是立体特异性的。内酯6经历了快速的立体和区域特异性亲核1，4-加成，得到9和10。后者化合物的闪蒸真空热解以优异的产率产生内酯退火的环戊烯酮11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80342-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2R,7S)-5-oxotricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene-2-carboxylate 、 丙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到rac-(3aR,4R,7S,7aR)-8,8-dimethyl-4,7-dihydro-1H-4,7-methano-3a,7a-(methanooxymethano)indene-1,10-dione
  参考文献：
  名称：

  三环癸二烯酮2-羧酸乙酯的角缩合反应合成桥联[4.3.3]氧杂丙二酮，并将其热转化为内酯退火的环戊烯酮

  摘要：

  三环癸二烯酮酯2与醛和酮的缩合产生高产率的草酰丙二酸酯6。对于苯甲醛，该反应似乎是立体特异性的。内酯6经历了快速的立体和区域特异性亲核1，4-加成，得到9和10。后者化合物的闪蒸真空热解以优异的产率产生内酯退火的环戊烯酮11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80342-7