N-(3,5-diallyloxy-4-methoxy)benzyl-N-(4-hydroxyphenyl)ethylamine | 412009-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: N-(3,5-diallyloxy-4-methoxy)benzyl-N-(4-hydroxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: 4-[2-[[4-Methoxy-3,5-bis(prop-2-enoxy)phenyl]methylamino]ethyl]phenol
• CAS: 412009-95-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: JNXRWWSSWCXRIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-diallyloxy-4-methoxy)benzyl-N-(4-hydroxyphenyl)ethylamine 在 吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 6,8-diallyloxy-7-methoxy-2-trifluoroacetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[2]benzazepine-5-spiro-1'-cyclohexa-2',5'-dien-4'-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的仿生合成和使用远程不对称诱导的（-）-加兰他敏的不对称合成。

  摘要：

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1662
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-{[1-(3,5-Bis-allyloxy-4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-ethyl)-phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以1.29 g的产率得到N-(3,5-diallyloxy-4-methoxy)benzyl-N-(4-hydroxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的仿生合成和使用远程不对称诱导的（-）-加兰他敏的不对称合成。

  摘要：

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1662