Methyl 4-(4-acetamidophenyl)-3-methyl-2-methylsulfonyloxy-4-oxobutanoate | 203259-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-(4-acetamidophenyl)-3-methyl-2-methylsulfonyloxy-4-oxobutanoate
• CAS: 203259-44-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₇S
• 分子量: 357.384
• InChiKey: SYSXEJVAYGLLQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(4-acetamidophenyl)-3-methyl-2-methylsulfonyloxy-4-oxobutanoate 在 ruthenium diiodide (S)-2,2'-diphenylphosphinobinaphthyl 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 methyl (E)-4-(4-acetamidophenyl)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  具有血管扩张剂和β阻断活性的药物的研究。V.TZC-5665的旋光异构体的合成和药理活性。

  摘要：

  通过手性二氨基哒嗪酮（2）与手性缩水甘油醚的反应，实现了TZC-5665的四种旋光异构体（1）的合成，该化合物可用于治疗充血性心力衰竭。（3）。静脉注射麻醉大鼠时，检查了1及其旋光异构体的降压和β阻滞活性。此外，评估了这些化合物对cAMP磷酸二酯酶III的抑制活性。在四种光学异构体中，Ra，Sb-one（1c）具有TZC-5665（1）的基本活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.84
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基丙正离子基酰苯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Methyl 4-(4-acetamidophenyl)-3-methyl-2-methylsulfonyloxy-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  具有血管扩张剂和β阻断活性的药物的研究。V.TZC-5665的旋光异构体的合成和药理活性。

  摘要：

  通过手性二氨基哒嗪酮（2）与手性缩水甘油醚的反应，实现了TZC-5665的四种旋光异构体（1）的合成，该化合物可用于治疗充血性心力衰竭。（3）。静脉注射麻醉大鼠时，检查了1及其旋光异构体的降压和β阻滞活性。此外，评估了这些化合物对cAMP磷酸二酯酶III的抑制活性。在四种光学异构体中，Ra，Sb-one（1c）具有TZC-5665（1）的基本活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.84