4-(氯甲基)-2-(2-甲基苯基)-1,3-噻唑 | 91349-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(氯甲基)-2-(2-甲基苯基)-1,3-噻唑
• 中文别名: 4-(氯甲基)-2-(2-甲基苯基)噻唑
• 英文名称: 2-o-Tolyl-4-chlormethyl-thiazol
• 英文别名: 4-chloromethyl-2-o-tolyl-thiazole；4-(Chloromethyl)-2-(2-methylphenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 91349-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNS
• mdl: MFCD03423389
• 分子量: 223.726
• InChiKey: QSHYGLAZPRJAEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)-2-(2-甲基苯基)-1,3-噻唑 在 potassium carbonate 、 potassium phtalimide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-chloro-6-ethyl-2-methyl-N-((2-(2-methylphenyl)thiazol-4-yl)methyl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型含苯基噻唑/恶唑基嘧啶胺衍生物的设计，合成和杀真菌活性评估。

  摘要：

  地氟美林是嘧啶胺杀菌剂的成员，具有优异的抗真菌活性。然而，据报道，双氟甲蝶呤对玉米锈病（高粱）的活性并不理想（EC50 = 53.26 mg / L）。在此，根据我们先前的研究和双氟甲草胺的结构特征，设计合成了一系列含有苯基-噻唑/恶唑部分的新型嘧啶胺衍生物，并对其进行了生物测定并进行了生物测定，以发现具有优异抗真菌活性的新型杀菌剂。在这些化合物中，T18具有最佳的杀真菌活性，分别对高粱P.orghi和E. graminis的EC50值为0.93 mg / L和1.24 mg / L，具有明显优于商业杀真菌剂diflumetorim，tebuconazole和flusilazole的防治效果。细胞的细胞毒性结果表明，化合物T18的毒性低于双氟甲蝶呤。此外，DFT计算表明，苯基噻唑/恶唑部分在活性提高中起着不可争辩的作用，这将有助于将来设计和开发更有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.029
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(氯甲基)-2-(2-甲基苯基)-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  新型含2-苯基噻唑或恶唑骨架的哒嗪酮衍生物的设计，合成和生物活性

  摘要：

  通过活性亚结构连接方法，用2-苯基噻唑或恶唑片段取代了哒嗪的4-（叔丁基）苯基部分，设计并合成了一系列新型的哒嗪酮衍生物。所有目标化合物的结构均通过NMR，MS和元素分析表征。生物测定的结果表明，大多数化合物显示出对Fabs，Tetranychus urticae，Erysiphe graminis和/或Puccinia polysora的有效生物活性。在新合成的化合物中，2-（叔丁基）-4-氯5-（（（（2-苯基噻唑-4-基）甲基）硫基）哒嗪-3（2 H）-one（12b）对Fab表现出明显的杀虫活性。它的LC 50值（2.73 mg / L）比吡虫本（5.46 mg / L）好，尽管比吡虫啉（0.51 mg / L）低。除具有非凡的杀虫活性外，化合物12b在体内500 mg / L时对多聚磷也具有96.9％的杀真菌活性，显着优于吡达本（50.0％），但略低于戊唑醇（100％）。本文讨论

  DOI：

  10.1002/jhet.4118

文献信息

• Silberg,A. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2887 - 2894
  作者：Silberg,A. et al.

  DOI：——

  日期：——