4-(氯甲基)-2-(2-氯苯基)-1,3-噻唑 | 588676-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(氯甲基)-2-(2-氯苯基)-1,3-噻唑
• 英文名称: 4-chloromethyl-2-(2-chloro-phenyl)-thiazole
• 英文别名: 4-(Chloromethyl)-2-(2-chlorophenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 588676-51-1
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NS
• mdl: MFCD03423388
• 分子量: 244.144
• InChiKey: SORQUIQQZNHWIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)-2-(2-氯苯基)-1,3-噻唑 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 [2-(2-氯苯基)噻唑-4-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  含噻唑基取代基的新型 1,4-二氢吡啶衍生物的合成

  摘要：

  使用涉及缩合的改进 Hantzsch 反应合成了一系列 4-[2-甲基（或芳基）噻唑-4-基]-2,6-二甲基-3,5-二乙酰（或二苯甲酰基）1,4-二氢吡啶相应的醛与乙酰丙酮或苯甲酰丙酮反应。相应的醛 (2-methylthiazole-4-carboxaldehyde 和一些 2-arylthiazole-4-carboxaldehydes) 的制备是通过已发表合成的简化方案实现的。

  DOI：

  10.1080/10426500802239529
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(氯甲基)-2-(2-氯苯基)-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  多官能化 4-（2-芳基噻唑-4-基）-4H-色烯的合成和体外细胞毒性

  摘要：

  新系列的 4-芳基-4H-色烯在4-位带有2-芳基噻唑-4-基部分被制备为潜在的细胞毒性剂。使用MTT比色法研究合成的4-芳基-4H-色烯与众所周知的抗癌药物依托泊苷的体外细胞毒活性。其中，2-(2-氯苯基)噻唑-4-基类似物4b对鼻咽表皮样癌KB、髓母细胞瘤DAOY和星形细胞瘤1321N1显示出最有效的活性，以及​​带有2-(4-氯苯基)噻唑的化合物4d色烯环4-位的4-基部分对乳腺癌细胞MCF-7、肺癌细胞A549和结肠腺癌细胞SW480表现出最好的抑制活性，IC50值小于5 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900198

文献信息

• Design, synthesis, DFT study and antifungal activity of the derivatives of pyrazolecarboxamide containing thiazole or oxazole ring
  作者：Zhongzhong Yan、Aiping Liu、Mingzhi Huang、Minhua Liu、Hui Pei、Lu Huang、Haibo Yi、Weidong Liu、Aixi Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.036

  日期：2018.4

  Pyrazolecarboxamide fungicides are one of the most important classes of agricultural fungicides, which belong to succinodehydrogenase inhibitors (SDHIS). To discover new pyrazolecarboxamide analogues with broad spectrum and high activity, a class of new compounds of pyrazole carboxamide derivatives containing thiazole or oxazole ring were designed by scaffold hopping and bioisosterism, and 36 pyrazole

  吡唑甲酰胺类杀菌剂是最重要的农业杀菌剂之一，属于琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIS）。为发现具有广谱和高活性的新型吡唑羧酰胺类似物，通过支架跳跃和生物立体异构化设计了一类新型的含噻唑或恶唑环的吡唑羧酰胺衍生物，合成了36种具有抗真菌活性的吡唑羧酰胺衍生物。对这些化合物针对五种植物病原真菌，玉米赤霉菌，辣椒疫霉菌，菌核盘菌，小粒小麦和高粱锈菌进行了评估。结果表明，大多数化合物表现出良好的杀真菌活性，特别是对E. graminis。理论计算是在B3LYP / 6-31G上进行的（d，
• Substituted naphthylenes for the treatment of non-insulin dependent diabetes mellitus
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030216442A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  This invention provides compounds of formula I, having the structure 1 wherein R 1 , R 4 , A, and Z are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful in treating metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia.

  这项发明提供了具有结构的I式化合物，其结构如下： 其中R 1 ，R 4 ，A和Z如规范中定义，或其药学上可接受的盐，可用于治疗由胰岛素抵抗或高血糖介导的代谢紊乱。
• [EN] NOVEL 2-ARYLTHIAZOLE COMPOUNDS AS PPARALPHA AND PPARGAMA AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES 2-ARYLTHIAZOLE UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS PPARALPHA ET PPARGAMMA
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004020420A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein Rl to R10, X, Y and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R10、X、Y和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物对于治疗疾病如糖尿病是有用的。
• Design, synthesis and biological evaluation of 1H-pyrazole-5-carboxamide derivatives as potential fungicidal and insecticidal agents
  作者：Danling Huang、Mingzhi Huang、Weidong Liu、Aiping Liu、Xingping Liu、Xiaoyang Chen、Hui Pei、Jiong Sun、Dulin Yin、Xiaoguang Wang

  DOI：10.1007/s11696-017-0198-4

  日期：2017.11

  Bioassay results showed that most of the title compounds showed potent fungicidal activities against Erysiphe graminis and insecticidal activity against Aphis fabae. Especially, compound 9b has EC50 values of 3.04 mg/L against Erysiphe graminis, of which the fungicidal activity is better than that of the commercial fungicide Thifluzamide and Azoxystrobinare; compound 9l has LC50 values of 3.81 mg/L

  摘要通过简便的方法设计和合成了一系列含有苯基噻唑部分的新型1H-吡唑-5-羧酰胺化合物，并通过1 H NMR，质谱和元素分析对其结构进行了表征。生物测定结果表明，大多数标题化合物显示强大的杀菌活性对小麦白粉病和抗杀虫活性蚜蚜。特别是，化合物9B具有EC 50为3.04毫克值/ L抵抗禾白粉菌，其中的杀真菌活性比商业杀真菌剂和的Thifluzamide的Azoxystrobinare更好; 化合物9l的LC 50蚜虫的3.81 mg / L的值与商业杀虫剂Tolfenpyrad相当。建议将含有苯基噻唑部分的1H-吡唑-5-羧酰胺化合物视为进一步设计农药的前体结构。 图形概要通过简便的方法设计和合成了一系列含有苯基噻唑部分的新型1H-吡唑-5-羧酰胺化合物，并通过1 H NMR，质谱和元素分析对其结构进行了表征。生物测定结果表明，大多数标题化合物显示强大的杀菌活性对小麦白粉病和抗杀虫活性蚜蚜。特别是，化合物9B具有EC
• Synthesis and insecticidal activities of novel 1<i>H</i>-pyrazole-5-carboxylic acid derivatives
  作者：Danling Huang、Aiping Liu、Weidong Liu、Xingping Liu、Yeguo Ren、Xi Zheng、Hui Pei、Jun Xiang、Mingzhi Huang、Xiaoguang Wang

  DOI：10.1515/hc-2017-0110

  日期：2017.12.20

  yields in the range of 30–50%. The insecticidal activities of these new compounds against Aphis fabae were evaluated. The bioassays’ results indicate that some of these compounds exhibit good activities, especially compound 7h which shows 85.7% mortality against A. fabae at a concentration of 12.5 mg/L. This activity is comparable to that of the commercial insecticide imidacloprid.

  摘要 合成了14 个含恶唑和噻唑环的1H-吡唑-5-羧酸衍生物，并通过1H NMR、质谱和元素分析对其进行了表征。大多数目标化合物的总产率为 30-50%。评价了这些新化合物对蚕豆蚜的杀虫活性。生物测定的结果表明，这些化合物中的一些表现出良好的活性，尤其是化合物 7h，其在 12.5 mg/L 的浓度下对蚕豆病的死亡率为 85.7%。该活性与商业杀虫剂吡虫啉的活性相当。