4-(氯甲基)-2-(3-甲基苯基)-1,3-噻唑 | 41963-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(氯甲基)-2-(3-甲基苯基)-1,3-噻唑
• 中文别名: 4-(氯甲基)-2-(3-甲基苯基)噻唑
• 英文名称: 4-chloromethyl-2-m-tolyl-thiazole
• 英文别名: 2-m-Tolyl-4-chlormethyl-thiazol；4-(Chloromethyl)-2-(3-methylphenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 41963-17-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNS
• mdl: MFCD03423390
• 分子量: 223.726
• InChiKey: QDKKLPBRPGKNLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  370.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)-2-(3-甲基苯基)-1,3-噻唑 在 potassium phtalimide 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 生成 [2-(3-甲基苯基)-1,3-噻唑-4-基]甲胺
  参考文献：
  名称：

  新型含苯基噻唑/恶唑基嘧啶胺衍生物的设计，合成和杀真菌活性评估。

  摘要：

  地氟美林是嘧啶胺杀菌剂的成员，具有优异的抗真菌活性。然而，据报道，双氟甲蝶呤对玉米锈病（高粱）的活性并不理想（EC50 = 53.26 mg / L）。在此，根据我们先前的研究和双氟甲草胺的结构特征，设计合成了一系列含有苯基-噻唑/恶唑部分的新型嘧啶胺衍生物，并对其进行了生物测定并进行了生物测定，以发现具有优异抗真菌活性的新型杀菌剂。在这些化合物中，T18具有最佳的杀真菌活性，分别对高粱P.orghi和E. graminis的EC50值为0.93 mg / L和1.24 mg / L，具有明显优于商业杀真菌剂diflumetorim，tebuconazole和flusilazole的防治效果。细胞的细胞毒性结果表明，化合物T18的毒性低于双氟甲蝶呤。此外，DFT计算表明，苯基噻唑/恶唑部分在活性提高中起着不可争辩的作用，这将有助于将来设计和开发更有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.029
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯乙酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(氯甲基)-2-(3-甲基苯基)-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  新型含苯基噻唑/恶唑基嘧啶胺衍生物的设计，合成和杀真菌活性评估。

  摘要：

  地氟美林是嘧啶胺杀菌剂的成员，具有优异的抗真菌活性。然而，据报道，双氟甲蝶呤对玉米锈病（高粱）的活性并不理想（EC50 = 53.26 mg / L）。在此，根据我们先前的研究和双氟甲草胺的结构特征，设计合成了一系列含有苯基-噻唑/恶唑部分的新型嘧啶胺衍生物，并对其进行了生物测定并进行了生物测定，以发现具有优异抗真菌活性的新型杀菌剂。在这些化合物中，T18具有最佳的杀真菌活性，分别对高粱P.orghi和E. graminis的EC50值为0.93 mg / L和1.24 mg / L，具有明显优于商业杀真菌剂diflumetorim，tebuconazole和flusilazole的防治效果。细胞的细胞毒性结果表明，化合物T18的毒性低于双氟甲蝶呤。此外，DFT计算表明，苯基噻唑/恶唑部分在活性提高中起着不可争辩的作用，这将有助于将来设计和开发更有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.029

文献信息

• Heterocycles 32. Efficient kinetic resolution of 1-(2-arylthiazol-4-yl)ethanols and their acetates using lipase B from Candida antarctica
  作者：Denisa Hapău、Jürgen Brem、Mădălina Moisă、Monica-Ioana Toşa、Florin Dan Irimie、Valentin Zaharia

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.05.005

  日期：2013.10

  chemoenzymatic synthesis of new enantiomerically enriched (R)- and (S)-1-(2-arylthiazol-4-yl)ethanols and their acetates by enzymatic enantioselective acetylation of the racemic alcohols rac-2a–d and by methanolysis of the corresponding racemic esters rac-3a–d mediated by lipase B from Candida antarctica (CaL-B) in non-aqueous media. In terms of stereoselectivity and activity, both procedures, acylation

  在本文中，我们描述了外消旋醇rac - 2a - d和外消旋醇的对映体选择性乙酰化反应，通过化学酶法合成了新的对映体富集的（R）-和（S）-1-（2-芳基噻唑-4-基）乙醇及其乙酸酯。非水介质中由南极假丝酵母脂肪酶B介导的相应外消旋酯rac -3 a - d的甲醇分解反应。就立体选择性和活性而言，酰化和醇解两种方法均获得了相似的良好结果（50％转化率，E ≫ 200）。动力学拆分产物的绝对构型由（S）-2b Mosher衍生物的详细1 H NMR研究确定。
• Stereoselective Synthesis of β-(5-Arylthiazolyl) α-Amino Acids and Use in Neurotensin Analogues
  作者：Denisa Hapău、Emmanuelle Rémond、Roberto Fanelli、Mélanie Vivancos、Adeline René、Jérôme Côté、Élie Besserer-Offroy、Jean-Michel Longpré、Jean Martinez、Valentin Zaharia、Philippe Sarret、Florine Cavelier

  DOI：10.1002/ejoc.201501495

  日期：2016.2

  good chemical yields and with 98 % ee using a diastereoselective alkylation; these alanine derivatives were then used as Tyr11 replacements in the construction of neurotensin (NT)[8–13] analogues. The new NT analogues showed improved plasma stability and selectivity towards NTS1 thus preserving the hypotensive properties of the native peptide.

  新的β-芳基噻唑丙氨酸通过非对映选择性烷基化反应以良好的化学收率和98％ee合成。然后将这些丙氨酸衍生物用作Tyr11的替代品，用于构建神经降压素（NT）[8-13]类似物。新的NT类似物显示出改善的血浆稳定性和对NTS1的选择性，因此保留了天然肽的降压特性。
• Heterocycles 36. Single-Walled Carbon Nanotubes-Bound N,N-Diethyl Ethanolamine as Mild and Efficient Racemisation Agent in the Enzymatic DKR of 2-Arylthiazol-4-yl-alanines
  作者：Denisa Leonte、László Bencze、Csaba Paizs、Monica Toşa、Valentin Zaharia、Florin Irimie

  DOI：10.3390/molecules21010025

  日期：——

  the chemoenzymatic synthesis of enantiopure l-2-arylthiazol-4-yl alanines starting from their racemic N-acetyl derivatives; by combining the lipase-catalysed dynamic kinetic resolution of oxazol-5(4H)-ones with a chemical and an enzymatic enantioselective hydrolytic step affording the desired products in good yields (74%–78%) and high enantiopurities (ee > 99%). The developed procedure exploits the

  在本文中，我们描述了从外消旋 N-乙酰基衍生物开始的对映体纯 1-2-芳基噻唑-4-基丙氨酸的化学酶法合成；通过将恶唑-5(4H)-酮的脂肪酶催化动态动力学拆分与化学和酶促对映选择性水解步骤相结合，以良好的产率 (74%–78%) 和高对映纯度 (ee > 99%) 提供所需产品. 开发的程序利用单壁碳纳米管结合的二乙氨基乙醇作为温和有效的外消旋剂，用于相应恶唑酮的动态动力学拆分。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Matsunaga Nobuyuki

  公开号：US20110028493A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention aims to provide a compound having superior pharmacological action, physicochemical properties and the like and useful as an sGC activation drug, or an agent for the prophylaxis and/or treatment of diseases such as hypertension, ischemic cardiac disease, cardiac failure, kidney disease, arteriosclerotic disease, atrial fibrillation, pulmonary hypertension, diabetes, diabetic complications, metabolic syndrome, peripheral arterial obstruction, erectile dysfunction and the like. An sGC activation drug containing a compound represented by the formula (II): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof, as an active ingredient.

  本发明旨在提供一种具有优异的药理作用、物理化学性质等，并且可用作sGC激活药物、高血压、缺血性心脏病、心力衰竭、肾脏疾病、动脉硬化疾病、心房颤动、肺动脉高压、糖尿病、糖尿病并发症、代谢综合征、周围动脉阻塞、勃起功能障碍等疾病的预防和/或治疗剂的化合物。其中，所述化合物为式（II）所表示的化合物或其盐，作为活性成分的sGC激活药物。式（II）中，各符号如规范中定义的。
• Silberg,A. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2887 - 2894
  作者：Silberg,A. et al.

  DOI：——

  日期：——