(1R,4S,5S,6R)-5,6-dimethylmethylenedioxy-3-ethoxycarbonyl-7-oxabicyclo(2.2.1)hept-2-ene-2-carboxylic acid | 90290-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,5S,6R)-5,6-dimethylmethylenedioxy-3-ethoxycarbonyl-7-oxabicyclo(2.2.1)hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 90290-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₇
• 分子量: 284.266
• InChiKey: SVAOQOVFCABZMH-RGOKHQFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S,6R)-5,6-dimethylmethylenedioxy-3-ethoxycarbonyl-7-oxabicyclo(2.2.1)hept-2-ene-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 硼烷 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (-)-6-azapseudouridine
  参考文献：
  名称：

  化学活性方法对具有生物活性的天然产物的合成研究：C和N核苷，Showdomycin，6-azapseudouridine和Cordycepin的对映选择性合成

  摘要：

  从呋喃和乙酰二羧酸二甲酯的Diels-Alder加合物开始，通过化学酶策略，以对映选择性和立体控制方式开发了C-和N-核苷的有效合成方法。对称不饱和二甲基酯2和3用猪肝酯酶几乎定量水解，得到半酯4和5，具有相当高的光学收率。手性半酯4的脱羧臭氧分解，然后进行化学转化，得到甲基L-核糖苷12，但对映异构体转化后（4至13和5至28）从13中获得甲基D-核糖苷（17），（+）-Showdomycin（22）和（-）-6-氮杂双胍（27），从28中获得（-）-cordycepin（32）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85113-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5R,6S)-5,6-hylmethylenedioxy-3-methoxycarbonyl-7-oxabicyclo(2.2.1)hept-2-ene-2-carboxylic acid 在 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (1R,4S,5S,6R)-5,6-dimethylmethylenedioxy-3-ethoxycarbonyl-7-oxabicyclo(2.2.1)hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学活性方法对具有生物活性的天然产物的合成研究：C和N核苷，Showdomycin，6-azapseudouridine和Cordycepin的对映选择性合成

  摘要：

  从呋喃和乙酰二羧酸二甲酯的Diels-Alder加合物开始，通过化学酶策略，以对映选择性和立体控制方式开发了C-和N-核苷的有效合成方法。对称不饱和二甲基酯2和3用猪肝酯酶几乎定量水解，得到半酯4和5，具有相当高的光学收率。手性半酯4的脱羧臭氧分解，然后进行化学转化，得到甲基L-核糖苷12，但对映异构体转化后（4至13和5至28）从13中获得甲基D-核糖苷（17），（+）-Showdomycin（22）和（-）-6-氮杂双胍（27），从28中获得（-）-cordycepin（32）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85113-3