(S)-4-(benzyloxy)-5-(2-((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-en-2-yl)-1,3-dithian-2-yl)pentan-1-ol | 1380242-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(benzyloxy)-5-(2-((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-en-2-yl)-1,3-dithian-2-yl)pentan-1-ol
• CAS: 1380242-11-4
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃S₂Si
• 分子量: 510.878
• InChiKey: MHJIRSLZIOEXHI-VJTSUQJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(benzyloxy)-5-(2-((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-en-2-yl)-1,3-dithian-2-yl)pentan-1-ol 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(4S)-5-[2-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-en-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-4-phenylmethoxypentanal
  参考文献：
  名称：

  一步三环：IKD‐8344的快速方法

  摘要：

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201395
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-methylpent-4-en-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (S)-4-(benzyloxy)-5-(2-((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-en-2-yl)-1,3-dithian-2-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一步三环：IKD‐8344的快速方法

  摘要：

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201395