3-Hydroxy-3-(1,3-oxazol-4-yl)-1-phenylpropan-1-one | 936331-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-(1,3-oxazol-4-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(1,3-oxazol-4-yl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 936331-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: SZEDGOWUIRMSSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  412.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-3-(1,3-oxazol-4-yl)-1-phenylpropan-1-one 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-苯基吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  由酮和4-甲酰基恶唑的取代甲酰基吡咯的一般合成。

  摘要：

  描述了取代的2-甲酰基吡咯的新颖的两步合成。酮和4-甲酰基恶唑的羟醛加合物在依次用MsCl / Et3N和NaOH水溶液处理时会经历脱水/恶唑水解/环化级联反应，生成5-取代的和4,5-二取代的2-甲酰基吡咯。该方法扩展到了N-苄基噻唑鎓盐。

  DOI：

  10.1021/ol070340q
• 作为产物：
  描述：

  4-噁唑甲醛 、 苯乙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3-Hydroxy-3-(1,3-oxazol-4-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由酮和4-甲酰基恶唑的取代甲酰基吡咯的一般合成。

  摘要：

  描述了取代的2-甲酰基吡咯的新颖的两步合成。酮和4-甲酰基恶唑的羟醛加合物在依次用MsCl / Et3N和NaOH水溶液处理时会经历脱水/恶唑水解/环化级联反应，生成5-取代的和4,5-二取代的2-甲酰基吡咯。该方法扩展到了N-苄基噻唑鎓盐。

  DOI：

  10.1021/ol070340q

文献信息

• A General Synthesis of Substituted Formylpyrroles from Ketones and 4-Formyloxazole
  作者：Jonathan T. Reeves、Jinhua J. Song、Zhulin Tan、Heewon Lee、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol070340q

  日期：2007.5.1

  A novel two-step synthesis of substituted 2-formylpyrroles is described. Aldol adducts of ketones and 4-formyloxazole undergo a dehydration/oxazole hydrolysis/cyclization cascade on sequential treatment with MsCl/Et3N and aqueous NaOH to yield 5-substituted and 4,5-disubstituted 2-formylpyrroles. The methodology was extended to an N-benzyl thiazolium salt.

  描述了取代的2-甲酰基吡咯的新颖的两步合成。酮和4-甲酰基恶唑的羟醛加合物在依次用MsCl / Et3N和NaOH水溶液处理时会经历脱水/恶唑水解/环化级联反应，生成5-取代的和4,5-二取代的2-甲酰基吡咯。该方法扩展到了N-苄基噻唑鎓盐。