N'-[(1E)-(phenyl)methylene]phosphorohydrazidic acid diisopropyl ester | 1237507-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: N'-[(1E)-(phenyl)methylene]phosphorohydrazidic acid diisopropyl ester
• CAS: 1237507-91-3
• 化学式: C₁₃H₂₁N₂O₃P
• 分子量: 284.295
• InChiKey: BPPTZULPESLINV-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl phosphorohydrazidate 、 苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N'-[(1E)-(phenyl)methylene]phosphorohydrazidic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of New Dialkylphosphorylhydrazones

  摘要：

  A series of 22 dialkylphosphorylydrazones (dialkyl ester, N'-[(1E)-(R(1) phenyl)methylene]-phosphorohydrazidic acid), 20 of them new, along with three new N,N'-bis(diisobutylphosphorylthioamide)diamines (bis-[diisobutyl ester), N-thioxomethylene]-, diamine)phosphoramidic acid, were prepared and characterized by IR, (1)H NMR, (13)C NMR, (31)P NMR, and mass spectrometry. The analysis of (1)H NMR, (13)C NMR, (31)P NMR, and NOE spectra confirmed the observation of the single diastereoisomer E in the synthesis of dialkylphosphorylydrazones. The results of a molecular modeling study performed in order to investigate the mechanism of the synthesis of dialkylphosphorylydrazones are in agreement with the experimental results, i.e., the favored formation of diastereoisomer E over Z.

  DOI：

  10.1080/10426500903444366