N-diphenylphosphorylethanimine | 1361390-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-diphenylphosphorylethanimine
• CAS: 1361390-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₄NOP
• 分子量: 243.245
• InChiKey: ROZXBTXDPSCDDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-diphenylphosphorylethanimine 、 甘氨酸叔丁酯盐酸盐 在 C₃₁H₄₃N₂O₆⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  羰基催化使仿生不对称曼尼希反应成为可能

  摘要：

  维生素的灵感 具有明确立体化学的分子的有机合成需要手性中心，而手性中心又可能涉及手性催化剂。陈等人。开发了一种以维生素 B6 为模型的有机催化剂，其中包含一个与醛基相邻的吸电子吡啶环。这种催化剂的作用类似于维生素，它与胺（氨基酸甘氨酸的衍生物）反应以产生活化的物质。催化剂上的一个附属物协调随后的反应，允许立体选择性地形成具有两个相邻胺的产物。科学，这个问题 p。1438 受维生素启发的有机催化剂将胺和亚胺结合在一起，生成 α,β-二氨基酸酯。手性胺广泛用作不对称合成中的催化剂，以活化羰基进行α-官能化。羰基催化通过使用羰基激活伯胺来逆转该策略。受生物羰基催化（以吡哆醛依赖性酶的反应为例）的启发，我们开发了一种 N-季铵化吡哆醛催化剂，用于甘氨酸酯与芳基 N-二苯基膦亚胺的不对称曼尼希反应。该催化剂表现出高活性和立体选择性，可能是通过底物的类酶协同双功能活化来实现的。我们的工作证明了吡哆醛部

  DOI：

  10.1126/science.aat4210

文献信息

• Versatile Enantioselective [3+2] Cyclization between Imines and Allenoates Catalyzed by Dipeptide-Based Phosphines
  作者：Xiaoyu Han、Fangrui Zhong、Youqing Wang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201106672

  日期：2012.1.16

  A fast one: The title reaction proceeds in the presence of 5 mol % of the catalyst 1, and is complete within an hour. The 2‐alkyl‐ and 2‐aryl‐substituted 3‐pyrroline products are obtained in good yield and with high enantioselectivity. The application of the method to the concise formal synthesis of (+)‐trachelanthamidine is also demonstrated. Boc=tert‐butoxycarbonyl, M.S.=molecular sieves, TBDPS=

  快速反应：标题反应在5摩尔％的催化剂1的存在下进行，并在一小时内完成。以高收率和高对映选择性获得2-烷基和2-芳基取代的3-吡咯啉产物。还证明了该方法在简明形式的（+）-trachelanthamidine合成中的应用。Boc =叔丁氧羰基，MS =分子筛，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基。