1-Acetoxy-1-propinyl-(1)-cyclohexan | 20023-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Acetoxy-1-propinyl-(1)-cyclohexan
• 英文别名: (1-Prop-1-ynylcyclohexyl) acetate
• CAS: 20023-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: HSFQYXJPDCFQDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetoxy-1-propinyl-(1)-cyclohexan 在 palladium on barium sulfate 、 quinoline (Lindlar's catalyst) 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl(phenyl)(1-methyl-2-cyclohexylidenylethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  The Regiochemistry of the Protodesilylation of Some Cyclopropylmethylsilanes Derived from Allylsilanes

  摘要：

  烯丙基硅烷的 Simmons-Smith 型甲烯化反应，然后是原代硅烷化反应，可用于实现甲基基团对硅烷基团的 SE2′置换。环丙基甲基硅烷 11、17、20 和 23 亚甲基碳上的质子化具有良好的区域选择性，但形成环丙基甲基硅烷 26 的立体选择性较低，而且不能进行干净的原代甲硅烷基化，因此该方法的用途有限。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34186

文献信息

• Novel synthesis of substituted allenes
  作者：Peter Rona、Pierre Crabbe

  DOI：10.1021/ja01040a033

  日期：1969.6