(1SR,2SR,3SR)-3-methoxycyclohexane-1,2-diol | 13702-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1SR,2SR,3SR)-3-methoxycyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: (+/-)-3t-methoxy-cyclohexane-1r,2c-diol；(+/-)-3t-Methoxy-cyclohexan-1r,2c-diol；rel-(1R,2R,3R)-3-Methoxy-1,2-cyclohexanediol；(1R,2R,3R)-3-methoxycyclohexane-1,2-diol
• CAS: 13702-69-7
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: KREXIFWOBLYAED-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,2SR,3SR)-3-methoxycyclohexane-1,2-diol 生成 (+-)-1r-methoxy-2t,3c-bis-(4-nitro-benzoyloxy)-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  The configurations of the 3-Methoxycyclohexene Oxides. A Novel Application of Proton Magnetic Resonance Spectroscopy to the Determination of Structure and Configuration¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01542a049
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-2t-acetoxy-1r-methoxy-3c-(toluene-4-sulfonyloxy)-cyclohexane 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1SR,2SR,3SR)-3-methoxycyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  The configurations of the 3-Methoxycyclohexene Oxides. A Novel Application of Proton Magnetic Resonance Spectroscopy to the Determination of Structure and Configuration¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01542a049

文献信息

• Eu(OTf)₃-Catalyzed Highly Regioselective Nucleophilic Ring Opening of 2,3-Epoxy Alcohols: An Efficient Entry to 3-Substituted 1,2-Diol Derivatives
  作者：Shun-ichiro Uesugi、Tsubasa Watanabe、Takamichi Imaizumi、Masatoshi Shibuya、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol502264y

  日期：2014.9.5

  In our study of the total synthesis of (+)-irciniastatin A, we found a need to develop a method that enables a C3-selective nucleophilic ring opening of 2,3-epoxy alcohol by MeOH, by which we found that the use of combined catalytic amounts of Eu(OTf)3 and 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine (DTBMP) enables the intended transformation to obtain 3-methoxy-1,2-diol efficiently. Promising features of a

  在我们对（+）-irciniastatin A的总合成的研究中，我们发现有必要开发一种方法，该方法能够使MeOH对2,3-环氧醇进行C3选择性亲核开环，从而发现使用Eu（OTf）3和2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）的组合催化量能够实现预期的转化，从而有效地获得3-甲氧基-1,2-二醇。描述了使用包括醇，硫醇和未保护的胺在内的各种亲核试剂实现2,3-和3,4-环氧醇的高度区域选择性亲核开环的方案的有前景的特征。
• STUDIES IN THE POLYOXYPHENOL SERIES: V. PREPARATION FROM PYROGALLOL OF THE ISOMERIC CYCLOHEXANE-1,2,3-TRIOLS AND -1,2-DIOLS, AND OF SEVERAL ISOPROPYLIDENE AND MONOMETHYL DERIVATIVES
  作者：W. R. Christian、C. J. Gogek、C. B. Purves

  DOI：10.1139/v51-106

  日期：1951.11.1

  A study of the high pressure hydrogenation of pyrogallol over nickel, copper – chromium oxide, and palladium catalysts showed that yields of 35% to about 60% of cis-cis-cis-cyclohexane-l,2,3-triol ...

  对连苯三酚在镍、铜-氧化铬和钯催化剂上高压加氢的研究表明，顺式-顺式-顺式-环己烷-1,2,3-三醇的产率为 35% 至约 60%。