1,5-bis(4-chlorophenyl)-3-(thiophen-2-yl)pentane-1,5-dione | 1211909-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-bis(4-chlorophenyl)-3-(thiophen-2-yl)pentane-1,5-dione
• 英文别名: 1,5-Bis(4-chlorophenyl)-3-(2-thienyl)pentane-1,5-dione；1,5-bis(4-chlorophenyl)-3-thiophen-2-ylpentane-1,5-dione
• CAS: 1211909-33-9
• 化学式: C₂₁H₁₆Cl₂O₂S
• 分子量: 403.329
• InChiKey: IGJURQSMQVOBAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-(2-噻吩)-2-丙烯-1-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以48%的产率得到1,5-bis(4-chlorophenyl)-3-(thiophen-2-yl)pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用共价锚定在胺官能化二氧化硅上的Co（acac）2通过串联逆向Aldol和Michael加成将α，β-不饱和酮转化为1,5-二酮

  摘要：

  在Co（acac）2共价锚定胺官能化二氧化硅[AS-Co]存在下，已开发出一种新的高效方法，用于通过串联逆向Aldol和Michael加成将α，β-不饱和酮转化为1,5-二酮。（acac）2 ]。单晶X射线晶体学证实了1，5-二酮的形成。在常规的均相催化下，该方法已被证明是对现有方法的一种有吸引力的替代方法，并且具有麻烦的操作和后处理工作。发现AS-Co（acac）2具有很高的活性，可以连续四次循环使用，但活性略有下降。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.057

文献信息

• NaOH-Al2O3 Catalyzed Synthesis of 1, 3, 5-triarylpentane-1, 5-diones Derivatives Under Solvent-Free Condition and Crystal Structure of 3-(2', 4'-dichlorophenyl)-1, 5-diphenylpentane-1, 5-dione
  作者：Xianqiang Huang、Qiu Feng、Yanliang Sun、Qingpeng He、Yong Wang

  DOI：10.2174/157017812800233732

  日期：2012.4.24

  An efficient procedure for rapidly synthesizing the 1,3,5-triarylpentane-1,5-diones compounds using aromatic aldehydes and aromatic ketones as starting materials by tandem aldol reactions/Michael additions under NaOH/Al2O3 and the solvent-free conditions has been described. All compounds were characterized by IR, 1H NMR and elemental analysis. Additionally, the crystal structure of 3-(2’,4’-dichlorophenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione was obtained and determined by X-ray single-crystal diffraction. The protocol offers several advantages such as a simple, eco-friendly procedure and mild reaction conditions.

  以芳香醛和芳香酮为起始原料，在 NaOH/Al2O3 和无溶剂条件下通过串联醛醇反应/迈克尔加成法快速合成 1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮化合物的高效程序已经得到描述。所有化合物都通过红外光谱、1H NMR 和元素分析进行了表征。此外，还获得了 3-(2',4'-二氯苯基)-1,5-二苯基戊烷-1,5-二酮的晶体结构，并通过 X 射线单晶衍射测定了其晶体结构。该方案具有程序简单、环保、反应条件温和等优点。
• Conversion of α,β-unsaturated ketones to 1,5-diones via tandem retro-Aldol and Michael addition using Co(acac)2 covalently anchored onto amine functionalized silica
  作者：Ravinderpal Kour Sodhi、Satya Paul、Vivek K. Gupta、Rajni Kant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.057

  日期：2015.4

  A new and efficient method has been developed for the conversion of α,β-unsaturated ketones to 1,5-diketones via tandem retro-Aldol and Michael addition in the presence of Co(acac)2 covalently anchored amine functionalized silica [AS-Co(acac)2]. The single crystal X-ray crystallography confirms the formation of 1,5-diketones. This method has been proved to be an attractive alternative to existing methodologies

  在Co（acac）2共价锚定胺官能化二氧化硅[AS-Co]存在下，已开发出一种新的高效方法，用于通过串联逆向Aldol和Michael加成将α，β-不饱和酮转化为1,5-二酮。（acac）2 ]。单晶X射线晶体学证实了1，5-二酮的形成。在常规的均相催化下，该方法已被证明是对现有方法的一种有吸引力的替代方法，并且具有麻烦的操作和后处理工作。发现AS-Co（acac）2具有很高的活性，可以连续四次循环使用，但活性略有下降。