1-(4-氯苯基)-3-(2-噻吩)-2-丙烯-1-酮 | 6028-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-(2-噻吩)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-(2-thienyl)propen-1-one；1-(6-chloro-pyridin-3-yl)-3-thiophen-2-ylpropenone；1-(2-Thienyl)-3-(4-chlorophenyl)-propen-3-one；1-<4-Chlor-phenyl>-3-thienyl-propen-(2)-on-(1)；1-<2>Thienyl-3-<4-chlor-phenyl>-propen-(1)-on-(3)；1-(4-chloro-phenyl)-3-thiophen-2-yl-propenone；1-(4-Chlorophenyl)-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one；1-(4-chlorophenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 6028-91-7
• 化学式: C₁₃H₉ClOS
• 分子量: 248.733
• InChiKey: JOYGXTIHTHBSOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-(2-噻吩)-2-丙烯-1-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢（1H）吡唑类衍生物可能是抑郁症和焦虑症中的MAO-A抑制剂：合成，生物学评估和分子模型研究

  摘要：

  用常规和微波辅助合成方法，用4-硝基苯磺酰氯取代2-吡唑啉核的N1位置，以可观的产率合成了一系列的1,3,5-三取代-2-吡唑啉衍生物（3a – 3t）。诸如IR，质谱，1 H-NMR和13 C-NMR的理化和光谱表征以及元素分析确保了所提出衍生物的形成。药理研究表明，化合物3d表现出最高的抗抑郁活性，但是化合物3l与对照组相比，在被测剂量（50和100 mg / kg bw）下，被发现是最有效的抗焦虑药。分子对接模拟建立了其神经药理作用的可能机制，对MAO-A蛋白具有令人钦佩的亲和力。这些化合物与氨基酸残基Ala68，Tyr69，Phe208，Tyr407和Tyr444的某些关键相互作用也证明了这一点。此外，合成衍生物显示出令人鼓舞的药代动力学（ADME）和毒理学（神经毒性，致癌性，诱变性，生殖毒性，刺激性和急性毒性）参数，如计算程序所预测。根据OECD指南，通过完成行为神经毒性研究和急

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2167-z
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 对氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯基)-3-(2-噻吩)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  查耳酮衍生的新型缩氨基脲和缩氨基硫脲的设计、合成和杀虫活性

  摘要：

  摘要 设计并合成了来自含有呋喃和噻吩环的查耳酮的30 种缩氨基脲和缩氨基硫脲衍生物（2a - w和4a - g）。它们通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS进行表征。化合物2r的晶体结构通过单晶X射线衍射表征。它在空间群为P 2 1 / c的单斜晶系中结晶。合成的化合物对白斑病和菜青虫的杀虫活性进行了筛选使用β-氯氰菊酯作为比较标准。结果表明，它们中的大多数具有显着的杀虫活性。其中，化合物2e-g对L表现出比 β-氯氰菊酯更好的活​​性。分离和P。油菜。化合物2p还具有比 β-氯氰菊酯更好的抗P活性。油菜。这些化合物的杀虫活性是首次报道。

  DOI：

  10.1080/14786419.2020.1739679

文献信息

• Critical assessment of two classical synthetic methods for preparation of thiophene-substituted isoxazoles
  作者：Gheorghe Roman

  DOI：10.1007/s11164-013-1101-8

  日期：2014.5

  isolated from the reaction as the major product. Substitution of the β-bromine atom from a chalcone dibromides with a methoxy group by solvolysis occurred when no base was used. Mixtures of isomeric isoxazoles in which the isoxazole that had a 2-thienyl group at position 5 were always major components, were obtained in good yields from reaction of thiophene-containing 1,3-diketones with hydroxylamine hydrochloride

  通过查尔酮二溴化物和 1,3-二酮与盐酸羟胺的反应在不同条件下形成噻吩取代的异恶唑进行了研究。在二溴化物查耳酮类似物与盐酸羟胺的反应中使用 KOH 作为碱以适中的产率产生异构异恶唑的混合物。用吡啶代替 KOH 仅提供可忽略量的异恶唑，中间体 2-bromoprop-2-en-1-one 作为主要产物从反应中分离出来。当不使用碱时，通过溶剂分解从查耳酮二溴化物中取代β-溴原子与甲氧基发生。通过含噻吩的 1 的反应以良好的收率获得异构异恶唑的混合物，其中在 5 位具有 2-噻吩基的异恶唑始终是主要成分，3-二酮与盐酸羟胺，与反应 pH 值无关。在低 pH 条件下，区域选择性比查耳酮二溴化物与盐酸羟胺反应所观察到的要差，但产率要好得多。在高 pH 条件下，产率与低 pH 条件下相当，3-芳基-5-(2-苯硫基)异恶唑的区域选择性略有提高，但对应于初始 1,3-二酮的二肟也以低产率产生：立体异构体的混合物。
• Synthesis and carbonic anhydrase inhibitory activities of new thienyl-substituted pyrazoline benzenesulfonamides
  作者：Ebru Mete、Birnur Comez、Halise Inci Gul、Ilhami Gulcin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2016.1181627

  日期：2016.11.2

  new thienyl-substituted pyrazoline benzenesulfonamides were synthesized and their carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitory activities were tested on the human (h) isoforms hCA I and hCA II. The inhibition constant (Ki) of these sulfonamides were in the range of 232.16-637.70 nM toward the slow cytosolic isozyme hCA I, and in the range of 342.07-455.80 nM toward hCA II. Many of these compounds showed

  合成了一系列新的噻吩基取代的吡唑啉苯磺酰胺，并测试了它们的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对人（h）同工型hCA I和hCA II的抑制活性。这些磺酰胺对慢胞质同工酶hCA I的抑制常数（Ki）为232.16-637.70 nM，对hCA II的抑制常数为342.07-455.80 nM。这些化合物中有许多显示出与参考磺酰胺乙酰唑酰胺（临床上使用的药物）相当的抑制作用。由于磺酰胺CA抑制剂（CAI）显示出许多治疗用途，因此这些衍生物代表了这类新型衍生物的有趣实例。
• Novel benzothiazole based sulfonylureas/sulfonylthioureas: design, synthesis and evaluation of their antidiabetic potential
  作者：Chetna Kharbanda、Mohammad Sarwar Alam、Hinna Hamid、Kalim Javed、Sameena Bano、Yakub Ali、Abhijeet Dhulap、Parwez Alam、M. A. Q. Pasha

  DOI：10.1039/c5nj03589a

  日期：——

  Twenty-eight benzothiazole based sulfonylureas/sulfonylthioureas were synthesized and were found to be effective against diabetes as PPAR-γ agonists.

  合成了 28 种基于苯并噻唑的磺酰脲类/磺酰硫脲类，发现它们作为 PPAR-γ 激动剂对糖尿病有效。
• Novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives as potential succinate dehydrogenase inhibitors: design, synthesis, crystal structure, biological activity and molecular modeling
  作者：Tingting Zhang、Hui Liu、Tong Lu、Guilan Zhang、Tingting Xiao、Wei Cheng、Jingwen Wang、Wenjing Jiang、Xiaorong Tang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131537

  日期：2022.2

  Twenty-eight new 4, 5-dihydro-1H-pyrazole derivatives were designed, synthesized and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The crystal structure of compound 2j was characterized by single crystal X-ray diffraction. Their antifungal activities were evaluated against five plant pathogenic fungi: Coniella diplodiella, Penicillium digitatum, Physalospora piricola, Rhizoctonia cerealis and Sclerotinia

  设计、合成了28 种新的 4, 5-二氢-1 H-吡唑衍生物，并通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行了表征。化合物2j的晶体结构通过单晶X射线衍射表征。对它们对五种植物病原真菌的抗真菌活性进行了评估：二倍体球孢菌、指状青霉、轮孢菌、谷丝核菌和核盘菌。结果显示，它们中的大多数在 20 µg/mL 时表现出显着的抗真菌活性。化合物3a (EC 50  = 0.138 µg/mL) 和3f (EC 50 = 0.081 µg/mL) 对核盘菌表现出优异的抗真菌活性，并且比商业杀菌剂戊硫菌灵 (EC 50  = 0.250 µg/mL)具有更好的功效。同时，测定了生物活性化合物对琥珀酸脱氢酶（SDH）的抑制活性。结果表明，化合物3a (IC 50  = 0.200 µg/mL) 和3f (IC 50  = 0.104 µg/mL) 具有比吡噻菌胺(IC 50  = 0
• Design, synthesis, and antifungal activity evaluation of novel 2-cyano-5-oxopentanoic acid derivatives as potential succinate dehydrogenase inhibitors
  作者：Xue-song Wang、Xiao-rong Tang、Mi-jun Peng、Yong-zhan Mai

  DOI：10.1007/s00044-021-02818-2

  日期：2022.1

  compounds 1c, 1g, 1k, and 2i against succinate dehydrogenase (SDH) and their score in molecular docking were both lower than carbendazim, indicating that these four compounds have stronger antifungal activities and affinities than carbendazim. Therefore, we conclude that compounds 1c, 1g, 1k, and 2i might be potential succinate dehydrogenase inhibitors (SDHIs).

  设计、合成了两个系列的新型 2-氰基-5-氧代戊酸衍生物（1a-l、2a-l），并通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行表征。然后对五种植物病原真菌的体外抗真菌活性进行了评估，其中包括玉米赤霉，长蠕玉米小斑病，纹枯病，灰霉病和菌核病。化合物1c的单晶被测定并在具有空间群Fdd2的正交晶系中结晶。化合物的抑制率和中值效应浓度 (EC 50 )20 µg/mL 时，1c、1g、1k和2i比多菌灵对核盘菌的作用更好。同时，化合物1c、1g、1k和2i对琥珀酸脱氢酶（SDH）的半数抑制浓度（IC 50）和分子对接得分均低于多菌灵，表明这四种化合物的抗真菌活性和亲和力均强于多菌灵。多菌灵。因此，我们得出结论，化合物1c、1g、1k和2i 可能是潜在的琥珀酸脱氢酶抑制剂 (SDHI)。