3-(4-chlorophenyl)-5-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 89145-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-5-(2-thienyl)-pyrazoline；1H-Pyrazole, 3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-5-(thienyl)-
• CAS: 89145-08-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂S
• 分子量: 262.763
• InChiKey: PGJOSMLVSRNASM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-5-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 二氧化锰 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Nematicidal pyrazoles

  摘要：

  式（1）中的新型吡唑化合物，其中R1代表卤素、C1-6烷基、C1-5卤代烷基、C2-6烷氧基、C1-4烷基硫基、C2-5烯基氧基、C3-5炔基氧基、C2-6（总碳数）烷氧基烷基、C2-6（总碳数）烷基硫基烷基、C1-5卤代烷氧基、C2-6（总碳数）烷氧基烷氧基、羟基或可选择地取代的苯基；R2代表氢、卤素、C1-5烷基、C2-6（总碳数）烷氧基烷基、C2-6（总碳数）烷基硫基烷基、C2-6（总碳数）烷基磺酰基烷基、C2-6（总碳数）烷基磺基烷基或C1-5卤代烷基；R3代表氢、C1-5烷基、—COR4、COOR5、CH(OR6)2或CH2Si(R7)3；R4代表C1-10烷基、C1-6卤代烷基、C2-6烯基、可选择地取代的C3-6环烷基、C2-6（总碳数）烷氧基烷基、C2-6（总碳数）烷基硫基烷基、可选择地取代的苯基、C1-6卤代烷基、烷基氨基、二（C1-6烷基）氨基或可选择地取代的苯基氨基；R5代表C1-7烷基；R6和R7代表C1-6烷基；n为1、2或3，当n为2或3时，相应数量（n）的R1基团可以相同或不同，以及制备这些化合物的方法以及它们作为线虫杀和驱虫剂的用途。

  公开号：

  US06310049B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-(2-噻吩)-2-丙烯-1-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢（1H）吡唑类衍生物可能是抑郁症和焦虑症中的MAO-A抑制剂：合成，生物学评估和分子模型研究

  摘要：

  用常规和微波辅助合成方法，用4-硝基苯磺酰氯取代2-吡唑啉核的N1位置，以可观的产率合成了一系列的1,3,5-三取代-2-吡唑啉衍生物（3a – 3t）。诸如IR，质谱，1 H-NMR和13 C-NMR的理化和光谱表征以及元素分析确保了所提出衍生物的形成。药理研究表明，化合物3d表现出最高的抗抑郁活性，但是化合物3l与对照组相比，在被测剂量（50和100 mg / kg bw）下，被发现是最有效的抗焦虑药。分子对接模拟建立了其神经药理作用的可能机制，对MAO-A蛋白具有令人钦佩的亲和力。这些化合物与氨基酸残基Ala68，Tyr69，Phe208，Tyr407和Tyr444的某些关键相互作用也证明了这一点。此外，合成衍生物显示出令人鼓舞的药代动力学（ADME）和毒理学（神经毒性，致癌性，诱变性，生殖毒性，刺激性和急性毒性）参数，如计算程序所预测。根据OECD指南，通过完成行为神经毒性研究和急

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2167-z

文献信息

• An expeditious one-pot microwave facilitated versus conventional syntheses: in vivo biological screening and molecular docking studies of some 3,5-disubstituted-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole derivatives
  作者：Avinash C. Tripathi、Savita Upadhyay、Sarvesh Paliwal、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s00044-015-1489-3

  日期：2016.3

  order to ascertain the binding interactions of the synthesized derivatives to the MAO-A target protein, molecular docking was employed which demonstrated the key interactions with the amino acid residues Asn181, Phe208, Tyr69, Tyr197, Tyr444 and Met445 at the binding site. In addition, the most active derivatives 2i and 2b showed some imperative conserved interactions of the PDB co-crystal ligand 2Z5X

  通过使不同的芳族/杂芳族醛和酮发生反应，通过克莱森·史密特（Claisen Schmidt）缩合分两步反应，然后将生成的查耳酮与肼环合，合成了一系列3,5-二取代-2-吡唑啉衍生物（2a – 2t）使用常规方法和微波方法在碱存在下将水合。通过各种物理化学方法对合成的衍生物进行了表征，并通过红外，质谱，1 H-NMR，13 C-NMR光谱数据和元素分析确定了它们的化学结构。使用合适的动物模型评估了具有尾部悬浮试验和强迫游泳试验的抗抑郁药以及具有Elevated Plus Maze试验活性的抗焦虑药。化合物2i和2j通过减少两种试验中的固定时间来显示出显着的抗抑郁活性，而化合物2a和2b被发现具有良好的抗焦虑活性，方法是增加试验剂量下的手臂进入次数和开放手臂探索时间（ 50和100 mg / kg bw），分别与标准药物丙咪嗪和地西epa相比。为了确定合成的衍生物与MAO-A靶蛋白的结合相互作
• Derivatives of 4,5-dihydro (1H) pyrazoles as possible MAO-A inhibitors in depression and anxiety disorders: synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies
  作者：Avinash C. Tripathi、Savita Upadhyay、Sarvesh Paliwal、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s00044-018-2167-z

  日期：2018.5

  interactions of these compounds with the amino acid residues Ala68, Tyr69, Phe208, Tyr407 and Tyr444. Moreover, synthesized derivatives showed encouraging pharmacokinetic (ADME) and toxicological (neurotoxicity, carcinogenicity, mutagenicity, reproductive toxicity, irritancy and acute toxicity) parameters as predicted by computational programs. Some of these toxicity studies were further examined in wet

  用常规和微波辅助合成方法，用4-硝基苯磺酰氯取代2-吡唑啉核的N1位置，以可观的产率合成了一系列的1,3,5-三取代-2-吡唑啉衍生物（3a – 3t）。诸如IR，质谱，1 H-NMR和13 C-NMR的理化和光谱表征以及元素分析确保了所提出衍生物的形成。药理研究表明，化合物3d表现出最高的抗抑郁活性，但是化合物3l与对照组相比，在被测剂量（50和100 mg / kg bw）下，被发现是最有效的抗焦虑药。分子对接模拟建立了其神经药理作用的可能机制，对MAO-A蛋白具有令人钦佩的亲和力。这些化合物与氨基酸残基Ala68，Tyr69，Phe208，Tyr407和Tyr444的某些关键相互作用也证明了这一点。此外，合成衍生物显示出令人鼓舞的药代动力学（ADME）和毒理学（神经毒性，致癌性，诱变性，生殖毒性，刺激性和急性毒性）参数，如计算程序所预测。根据OECD指南，通过完成行为神经毒性研究和急
• Synthesis, structure and evaluation of anticancer activity of 4-amino-1,3-thiazolinone/pyrazoline hybrids
  作者：Andrii Pyrih、Mariusz Jaskolski、Andrzej K. Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129059

  日期：2021.1

  4-arylamino-5-(2-pyrazoline-1-yl)-methylidene-1,3-thiazoline-2-ones with good yields is described. IR and NMR spectral characterization as well as full X-ray crystal structure analysis of the prepared compounds is described. Also, for the presented compounds their anticancer profiles were tested.

  摘要 描述了一种具有良好收率的 4-芳基氨基-5-(2-pyrazoline-1-yl)-methylidene-1,3-thiazoline-2-ones 的合成方法。描述了制备的化合物的 IR 和 NMR 光谱表征以及全 X 射线晶体结构分析。此外，对于所呈现的化合物，测试了它们的抗癌特性。
• Heterocycles. 3. Synthesis and spectral data of some 2-pyrazolines
  作者：Nizar R. El-Rayyes、George H. Hovakeemian、Hayat S. Hmoud

  DOI：10.1021/je00036a038

  日期：1984.4
• EL-RAYYES, NIZAR, R.;HOVAKEEMIAN, G. H.;HMOUD, HAYAT, S., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1984, 29, N 2, 225-229
  作者：EL-RAYYES, NIZAR, R.、HOVAKEEMIAN, G. H.、HMOUD, HAYAT, S.

  DOI：——

  日期：——