Methyl (4S,5R)-3-benzyl-4-cyclohexylmethyloxazolidin-2-one-5-carboxylate | 130914-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: Methyl (4S,5R)-3-benzyl-4-cyclohexylmethyloxazolidin-2-one-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S,5R)-3-benzyl-4-(cyclohexylmethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 130914-10-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: PODYWDWEFROJID-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  512.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (4S,5R)-3-benzyl-4-cyclohexylmethyloxazolidin-2-one-5-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-Benzylamino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutyric acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成环己基去甲他汀（肾素抑制剂的关键成分）

  摘要：

  标题合成可以通过在氯化铈（III）存在下采用格氏试剂与亚胺的新型加成反应来完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97574-9
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-Benzyl-5-<(R)-(2-benzyloxy-1-hydroxy)ethyl>-4-cyclohexylmethyloxazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 Methyl (4S,5R)-3-benzyl-4-cyclohexylmethyloxazolidin-2-one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Three Types of C-Terminal Components of Renin Inhibitors from Unnatural (2S,3S)-Tartaric Acid.

  摘要：

  环己基甲基溴化镁与非天然（2S, 3S）-酒石酸制备的亚胺的加成反应，在氯化铈（III）存在下，表现出高度的立体选择性。螯合控制机制可以解释加成反应的立体化学结果。加成产物可以通过1, 2-二醇部分的氧化断裂、构型反转的环氧化反应和与亲核试剂的环氧化开环反应，进一步转化为三种类型的血管紧张素转化酶抑制剂的C端部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2550

文献信息

• MATSUMOTO, TERUYO;KOBAYASHI, YUKO;TAKEMOTO, YOSHIII;ITO, YOSHIO;KAMIJO, T+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 4175-4176
  作者：MATSUMOTO, TERUYO、KOBAYASHI, YUKO、TAKEMOTO, YOSHIII、ITO, YOSHIO、KAMIJO, T+

  DOI：——

  日期：——