(4S,5R)-3-Benzyl-4-cyclohexylmethyloxazolidin-2-one-5-carboxylic acid | 142141-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-3-Benzyl-4-cyclohexylmethyloxazolidin-2-one-5-carboxylic acid
• 英文别名: (4S,5R)-3-benzyl-4-(cyclohexylmethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 142141-94-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: YSFLMPNDMWBNGT-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-Benzyl-4-cyclohexylmethyloxazolidin-2-one-5-carboxylic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S)-3-Benzylamino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutyric acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成环己基去甲他汀（肾素抑制剂的关键成分）

  摘要：

  标题合成可以通过在氯化铈（III）存在下采用格氏试剂与亚胺的新型加成反应来完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97574-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-(N-Benzyl-N-methoxycarbonyl)amino-1-benzyloxy-5-cyclohexylpentane-2,3-diol 在 ruthenium trichloride 、 palladium dihydroxide 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 (4S,5R)-3-Benzyl-4-cyclohexylmethyloxazolidin-2-one-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成环己基去甲他汀（肾素抑制剂的关键成分）

  摘要：

  标题合成可以通过在氯化铈（III）存在下采用格氏试剂与亚胺的新型加成反应来完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97574-9

文献信息

• Novel Synthesis of Three Types of C-Terminal Components of Renin Inhibitors from Unnatural (2S,3S)-Tartaric Acid.
  作者：Yuko KOBAYASHI、Teruyo MATSUMOTO、Yoshiji TAKEMOTO、Kazuhiko NAKATANI、Yoshio ITO、Tetsuhide KAMIJO、Hiromu HARADA、Shiro TERASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.39.2550

  日期：——

  The addition reaction of cyclohexylmethylmagnesium bromide with the imine prepared from unnatural(2S, 3S)-tartaric acid was found to proceed in a highly stereoselective manner in the presence of cerium(III) chloride. A chelation-controlled mechanism could explain the stereochemical outcome of the addition reaction. The addition product could be elaborated into three types of C-terminal components of renin inhibitors by employing oxidative cleavage of the 1, 2-diol moiety, epoxide formation with inversion of configuration, and epoxide opening with a nucleophile.

  环己基甲基溴化镁与非天然（2S, 3S）-酒石酸制备的亚胺的加成反应，在氯化铈（III）存在下，表现出高度的立体选择性。螯合控制机制可以解释加成反应的立体化学结果。加成产物可以通过1, 2-二醇部分的氧化断裂、构型反转的环氧化反应和与亲核试剂的环氧化开环反应，进一步转化为三种类型的血管紧张素转化酶抑制剂的C端部分。