(3S,6S,8R,8aR)-6-Azido-8-benzyloxy-5-oxo-octahydro-indolizine-3-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 181705-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S,8R,8aR)-6-Azido-8-benzyloxy-5-oxo-octahydro-indolizine-3-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• CAS: 181705-78-2
• 化学式: C₂₁H₃₀N₄O₄Si
• 分子量: 430.579
• InChiKey: UXEJSMBBJOSJJU-ZSYWTGECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  104.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,8R,8aR)-6-Azido-8-benzyloxy-5-oxo-octahydro-indolizine-3-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(3S,6S,8R,8aR)-6-Azido-8-benzyloxy-5-oxo-octahydro-indolizine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of a β-turn peptidomimetic scaffold: An approach towards a designed model antagonist of the tachykinin NK-2 receptor

  摘要：

  A general and stereocontrolled synthesis of an azabicyclo[4.3.0] nonane amino acid template with an appended substitutent at C-5 was developed The approach allows for stereochemical and functional variations that extend the utility of these rigid amino acid motifs as peptidomimetics. The synthesis of a weakly active but specific NK-2 receptor antagonist is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00275-2
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8S,9R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-8-hydroxyhexahydroindolizin-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 叠氮磷酸二苯酯 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 31.8h， 生成 (3S,6S,8R,8aR)-6-Azido-8-benzyloxy-5-oxo-octahydro-indolizine-3-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of a β-turn peptidomimetic scaffold: An approach towards a designed model antagonist of the tachykinin NK-2 receptor

  摘要：

  A general and stereocontrolled synthesis of an azabicyclo[4.3.0] nonane amino acid template with an appended substitutent at C-5 was developed The approach allows for stereochemical and functional variations that extend the utility of these rigid amino acid motifs as peptidomimetics. The synthesis of a weakly active but specific NK-2 receptor antagonist is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00275-2