(2R,4R)-2-((R)-2-(2-(5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyloxazol-4-yl)oxazol-4-yl)-2-methoxyethyl)-3,4-dihydro-6-methyl-2H-pyran-4-ol | 1023327-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2R,4R)-2-((R)-2-(2-(5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyloxazol-4-yl)oxazol-4-yl)-2-methoxyethyl)-3,4-dihydro-6-methyl-2H-pyran-4-ol
• CAS: 1023327-81-2
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₅Si
• 分子量: 434.608
• InChiKey: YSFLSGQMCKZGOY-LZLYRXPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  90.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-((R)-2-(2-(5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyloxazol-4-yl)oxazol-4-yl)-2-methoxyethyl)-3,4-dihydro-6-methyl-2H-pyran-4-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diethylamide 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 (-)-hennoxazole A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Hennoxazole A

  摘要：

  An enantioselective, convergent, total synthesis of the antiviral marine natural product (-)-hennoxazole A has been completed in 17 steps, longest linear sequence, from serine methyl ester and in 9 steps from an achiral bisoxazole intermediate. Elaboration of a thiazolidinethione allowed for rapid assembly of the pyran-based ring system. Key late-stage coupling was effected by deprotonation of the bisoxazole methyl group, followed by alkylation with an allylic bromide side chain segment.

  DOI：

  10.1021/ol070244p
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-5-(2-(5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyloxazol-4-yl)oxazol-4-yl)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-methoxypentan-1-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,4R)-2-((R)-2-(2-(5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyloxazol-4-yl)oxazol-4-yl)-2-methoxyethyl)-3,4-dihydro-6-methyl-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Hennoxazole A

  摘要：

  An enantioselective, convergent, total synthesis of the antiviral marine natural product (-)-hennoxazole A has been completed in 17 steps, longest linear sequence, from serine methyl ester and in 9 steps from an achiral bisoxazole intermediate. Elaboration of a thiazolidinethione allowed for rapid assembly of the pyran-based ring system. Key late-stage coupling was effected by deprotonation of the bisoxazole methyl group, followed by alkylation with an allylic bromide side chain segment.

  DOI：

  10.1021/ol070244p