methyl (2S)-2-[[1-[2-[[2-dimethoxyphosphoryl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]ethyl]cyclopentanecarbonyl]amino]hept-6-enoate | 289915-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[1-[2-[[2-dimethoxyphosphoryl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]ethyl]cyclopentanecarbonyl]amino]hept-6-enoate
• CAS: 289915-14-6
• 化学式: C₂₅H₄₄N₃O₉P
• 分子量: 561.613
• InChiKey: PMVOTEGWBXOCDI-LROBGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  158.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[1-[2-[[2-dimethoxyphosphoryl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]ethyl]cyclopentanecarbonyl]amino]hept-6-enoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-13-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-tert-butoxy-phenyl)-propionylamino]-6,14-dioxo-7,15-diaza-spiro[4.12]heptadecane-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbacyclic peptide mimetics as VCAM–VLA-4 antagonists

  摘要：

  Substitution of carbon for sulfur in a potent 13-membered cyclic disulfide containing peptide was accomplished via an intramolecular Wittig reaction and resulted in a series of 'carba' analogues. Potency in the VCAM-VLA-4 assay was sensitive to ring size and lower than that of the parent disulfide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00173-6
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[[1-[2-[[2-dimethoxyphosphoryl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]ethyl]cyclopentanecarbonyl]amino]hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Carbacyclic peptide mimetics as VCAM–VLA-4 antagonists

  摘要：

  Substitution of carbon for sulfur in a potent 13-membered cyclic disulfide containing peptide was accomplished via an intramolecular Wittig reaction and resulted in a series of 'carba' analogues. Potency in the VCAM-VLA-4 assay was sensitive to ring size and lower than that of the parent disulfide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00173-6