4-(氯甲基)-5-甲基-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)噁唑 | 671216-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(氯甲基)-5-甲基-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)噁唑
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-5-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-oxazole
• 英文别名: 5-(3-(chloromethyl)-4-methylcyclopenta-1,3-dienyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 671216-07-2
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₄
• mdl: MFCD10699135
• 分子量: 297.738
• InChiKey: PSAFEPFUPOBJFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  435.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)-5-甲基-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)噁唑 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-methoxy-N-((5-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxazol-4-yl)methyl)phenylsulfonamido)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过调节 microRNA 生物发生发现一种新型小分子抑制剂破坏 TRBP-Dicer 相互作用对抗肝细胞癌

  摘要：

  MicroRNAs (miRNAs) 是人类肝细胞癌 (HCC) 肿瘤发生的关键参与者。因此，靶向miRNA生物发生成分的小分子可能为HCC的治疗提供新的治疗手段。通过高通量筛选和结构简化，我们鉴定了一种小分子 CIB-3b，它在体外和体内抑制 HCC 的生长和转移通过调节 HCC 细胞中 miRNA 组和蛋白质组的表达谱。从机制上讲，CIB-3b 与反式激活反应 (TAR) RNA 结合蛋白 2 (TRBP) 物理结合并破坏 TRBP-Dicer 相互作用，从而改变 Dicer 的活性和成熟 miRNA 的产生。通过合成 45 种 CIB-3b 衍生物的构效关系研究表明，一些化合物对 miRNA 生物发生的抑制作用与 CIB-3b 相似。这些结果支持 TRBP 作为 HCC 的潜在治疗靶点，并需要进一步开发 CIB-3b 及其类似物作为治疗 HCC 的新治疗策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00189
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(氯甲基)-5-甲基-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)噁唑
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of 2-Aryl-4-halomethyl-5-methyl-1,3-oxa­zoles by Highly Regioselective Direct Halogenation with NBS or NCS/MeCN

  摘要：

  描述了一种简单高效的合成2-芳基-4-溴甲基-5-甲基-1,3-噁唑2和2-芳基-4-氯甲基-5-甲基-1,3-噁唑3的方法。在温和条件下，2-芳基-4,5-二甲基-1,3-噁唑1与N-溴代琥珀酰亚胺和N-氯代琥珀酰亚胺在乙腈中反应，以中等至良好的收率提供了具有极高区域选择性的4-卤甲基异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834862

文献信息

• [EN] CHIRALE OXAZOLE-ARYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PPAR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE OXAZOLE-ARYLPROPIONIQUE CHIRAL ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR PPAR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004031162A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to compounds of Formula (I), wherein R1 to R6 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases, which are modulated by PPARα and/or PPARϜ agonists as e.g. type II diabetes.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1至R6和n如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用于治疗和/或预防由PPARα和/或PPARϜ激动剂调节的疾病，例如II型糖尿病。
• Indolyl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040053979A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds of formula I are provided 1 as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 8 , A, A 1 and n have the significance indicated in the specification.

  提供了式I的化合物，以及其药用可接受的盐和酯，其中R1至R8，A，A1和n具有规范中指示的含义。
• Novel oxazole derivatives
  申请人：Binggeli Alfred

  公开号：US20050267180A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and n are as described herein. The compounds of the present invention can be used as medicaments for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by PPARα and/or PPARγ agonists. Examples of such diseases are diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, elevated blood pressure, increased lipid and cholesterol levels, atherosclerotic diseases, metabolic syndrome, endothelial dysfunction, procoagulant state, dyslipidemia, polycystic ovary syndrome, inflammatory diseases (such as e.g. crown disease, inflammatory bowel disease, collitis, pancreatitis, cholestasis/fibrosis of the liver, and diseases that have an inflammatory component such as e.g. Alzheimer's disease or impaired/improvable cognitive function) and proliferative diseases.

  本发明涉及式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如本文所述。本发明的化合物可用作治疗和/或预防由PPARα和/或PPARγ激动剂调节的疾病的药物。此类疾病的例子包括糖尿病，特别是非胰岛素依赖性糖尿病，高血压，升高的脂质和胆固醇水平，动脉粥样硬化疾病，代谢综合征，内皮功能障碍，促凝状态，脂质代谢异常，多囊卵巢综合征，炎症性疾病（例如克隆病、炎症性肠病、结肠炎、胰腺炎、肝胆疾病/纤维化以及具有炎症成分的疾病，例如阿尔茨海默病或受损/可改善的认知功能）和增生性疾病。
• Oxazole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07348349B2

  公开（公告）日：2008-03-25

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and n are as described herein. The compounds of the present invention can be used as medicaments for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by PPARα and/or PPARγ agonists. Examples of such diseases are diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, elevated blood pressure, increased lipid and cholesterol levels, atherosclerotic diseases, metabolic syndrome, endothelial dysfunction, procoagulant state, dyslipidemia, polycystic ovary syndrome, inflammatory diseases (such as e.g. crown disease, inflammatory bowel disease, collitis, pancreatitis, cholestasis/fibrosis of the liver, and diseases that have an inflammatory component such as e.g. Alzheimer's disease or impaired/improvable cognitive function) and proliferative diseases.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6和n如本文所述。本发明的化合物可用作治疗和/或预防由PPARα和/或PPARγ激动剂调节的疾病的药物。此类疾病的示例包括糖尿病，特别是非胰岛素依赖性糖尿病，高血压，升高的脂质和胆固醇水平，动脉粥样硬化疾病，代谢综合征，内皮功能障碍，促凝状态，脂质代谢异常，多囊卵巢综合征，炎症性疾病（例如克隆病，炎症性肠病，结肠炎，胰腺炎，肝胆淤积/纤维化以及具有炎症成分的疾病，例如阿尔茨海默病或受损/可改善的认知功能）和增生性疾病。
• N-SUBSTITUTED-1H-INDOL-5-PROPIONIC ACID COMPOUNDS AS PPAR AGONISTS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1539746A1

  公开（公告）日：2005-06-15