Hexadecanoic acid (R)-2-[{(1S,2S,3R,4S,5R,6R)-3-[bis-(2-cyano-ethoxy)-thiophosphoryloxy]-2,4,5,6-tetrakis-methoxymethoxy-cyclohexyloxy}-(2-cyano-ethoxy)-phosphoryloxy]-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester | 876310-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: Hexadecanoic acid (R)-2-[{(1S,2S,3R,4S,5R,6R)-3-[bis-(2-cyano-ethoxy)-thiophosphoryloxy]-2,4,5,6-tetrakis-methoxymethoxy-cyclohexyloxy}-(2-cyano-ethoxy)-phosphoryloxy]-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
• CAS: 876310-83-7
• 化学式: C₅₈H₁₀₅N₃O₁₉P₂S
• 分子量: 1242.49
• InChiKey: GNVPHJLVFHIIKI-MLJJPPBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.28
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  59.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  270.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid (R)-2-[{(1S,2S,3R,4S,5R,6R)-3-[bis-(2-cyano-ethoxy)-thiophosphoryloxy]-2,4,5,6-tetrakis-methoxymethoxy-cyclohexyloxy}-(2-cyano-ethoxy)-phosphoryloxy]-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester 在 bis((trifluoromethyl)silyl)acetamide 、 三乙胺 、 三氟化硼乙醚 、 乙硫醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 以79%的产率得到Hexadecanoic acid (R)-1-hexadecanoyloxymethyl-2-[hydroxy-((1S,2R,3R,4S,5R,6S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-thiophosphonooxy-cyclohexyloxy)-phosphoryloxy]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-磷酸​​磷脂酰肌醇抗性类似物的化学合成和分子识别

  摘要：

  磷酸酶和激酶对细胞膜中磷脂酰肌醇多磷酸酯的重塑在空间和时间上协调了这些脂质的信号传导。为了提供化学工具来研究由这些脂质介导的细胞生理学的变化，合成了三种新的代谢稳定 (ms) 磷脂酰肌醇 3-磷酸 (PtdIns(3)P) 类似物。我们在此描述了 PtdIns(3)P 的 3-甲基膦酸酯、3-（单氟甲基）膦酸酯和 3-硫代磷酸酯类似物的全不对称合成。从差异保护的 D-肌醇关键中间体，一种多功能亚磷酰胺试剂用于合成 PtdIns(3)P 类似物，其二酰基甘油基部分包含二油酰基、二棕榈酰基和二丁酰基链。此外，我们引入了一种新的磷酸化试剂，（单氟甲基）膦酰氯，它具有制备“pKa 匹配”单氟膦酸盐的一般应用。这些 ms-PtdIns(3)P 类似物与 15N 标记的 FYVE 和 PX 结构域的结合活性降低，因为 FYVE 结构域中显着的 1H 和 15N 化学位移变化是通过将 ms-PtdIns(3)P

  DOI：

  10.1021/ja0554716
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二棕榈酰-sn-丙三醇 在 四氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Hexadecanoic acid (R)-2-[{(1S,2S,3R,4S,5R,6R)-3-[bis-(2-cyano-ethoxy)-thiophosphoryloxy]-2,4,5,6-tetrakis-methoxymethoxy-cyclohexyloxy}-(2-cyano-ethoxy)-phosphoryloxy]-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-磷酸​​磷脂酰肌醇抗性类似物的化学合成和分子识别

  摘要：

  磷酸酶和激酶对细胞膜中磷脂酰肌醇多磷酸酯的重塑在空间和时间上协调了这些脂质的信号传导。为了提供化学工具来研究由这些脂质介导的细胞生理学的变化，合成了三种新的代谢稳定 (ms) 磷脂酰肌醇 3-磷酸 (PtdIns(3)P) 类似物。我们在此描述了 PtdIns(3)P 的 3-甲基膦酸酯、3-（单氟甲基）膦酸酯和 3-硫代磷酸酯类似物的全不对称合成。从差异保护的 D-肌醇关键中间体，一种多功能亚磷酰胺试剂用于合成 PtdIns(3)P 类似物，其二酰基甘油基部分包含二油酰基、二棕榈酰基和二丁酰基链。此外，我们引入了一种新的磷酸化试剂，（单氟甲基）膦酰氯，它具有制备“pKa 匹配”单氟膦酸盐的一般应用。这些 ms-PtdIns(3)P 类似物与 15N 标记的 FYVE 和 PX 结构域的结合活性降低，因为 FYVE 结构域中显着的 1H 和 15N 化学位移变化是通过将 ms-PtdIns(3)P

  DOI：

  10.1021/ja0554716