2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 75100-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannopyranose)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 75100-06-0
• 化学式: C₂₄H₃₈O₁₁
• 分子量: 502.559
• InChiKey: OGGQVTNYLDVYGZ-WLSQNERASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranose 在 四氯化碳 、 silver hexafluoroantimonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  烷氧基三（二甲基氨基）phosph盐。第21部分。2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露吡喃糖的端基羟基活化，硫代糖基化和糖基化

  摘要：

  四氯化碳和三（二甲基氨基）膦在低温下对2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α - D-甘露聚糖的作用提供了相应的烷氧基三（二甲基氨基）amino的α端基形式。芳香族硫醇与该盐的缩合会通过S N 2过程生成β-硫代甘露糖苷，而醇的缩合随后是银盐的作用，以避免形成糖基氯化物，生成α-和N-的混合物。 β-甘露糖苷。

  DOI：

  10.1039/p19800000381

文献信息

• Directed S_N2 Glycosylation Employing an Amide-Functionalized 1-Naphthoate Platform Featuring a Selectivity-Safeguarding Mechanism
  作者：Xu Ma、Yongliang Zhang、Xijun Zhu、Yongliang Wei、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c02792

  日期：2023.6.7

  catalytic SN2 glycosylation by employing an amide-functionalized 1-naphthoate platform as a latent glycosyl leaving group. Upon gold-catalyzed activation, the amide group enables the SN2 process by directing the attack of the glycosyl acceptor via H-bonding interaction, which results in stereoinversion at the anomeric center. Unique in this approach is that the amide group also enables a novel safeguarding

  这项工作通过采用酰胺功能化的 1-萘甲酸酯平台作为潜在的糖基离去基团来实现催化 S N 2 糖基化。在金催化激活后，酰胺基团通过氢键相互作用引导糖基受体的攻击，从而实现 S N 2 过程，从而导致异头中心的立体倒转。这种方法的独特之处在于，酰胺基团还可以通过捕获氧碳鎓中间体来实现一种新颖的保护机制，从而最大限度地减少立体随机 S N 1 过程。该策略适用于从异头纯/富集糖基供体合成各种具有高至优异立体倒转水平的糖苷。这些反应通常是高产的，并且证明了它们在合成具有挑战性的富含 1,2-顺式键的寡糖中的应用。
• Highly Selective β-Mannosylations and β-Rhamnosylations Catalyzed by Bis-thiourea
  作者：Qiuhan Li、Samuel M. Levi、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.0c04255

  日期：2020.7.8

  We report highly beta-selective bis-thioureas-catalyzed 1,2-cis-O-pyranosylations employing easily accessible acetonide-protected donors. A wide variety of alcohol nucleophiles, including complex natural products, glycosides, and amino acids were beta-mannosylated and beta-rhamnosylated successfully using an operationally simple protocol under mild and neutral conditions. Less nucleophilic acceptors such as phenols were also glycosylated efficiently in excellent yields and with high beta-selectivities.