3-(3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrimido-[1,2-a]purine-10(3H)-one | 403643-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3-(3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrimido-[1,2-a]purine-10(3H)-one
• CAS: 403643-10-7
• 化学式: C₂₅H₄₅N₅O₅Si₂
• 分子量: 551.834
• InChiKey: ZVFRYDKVHYIEKH-GISIPNDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  112.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-(3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrimido-[1,2-a]purine-10(3H)-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88.3%的产率得到3-(3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methoxy-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[1,2-a]purine-10(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  区域异构合成和特征的α-羟基-1，N（2）-丙氧基鸟苷。

  摘要：

  丙烯醛是一种已知的诱变剂，在生理条件下与2'-脱氧鸟苷和天然DNA进行体外反应，生成5,6,7,8-四氢嘧啶[1,2-a]嘌呤-10（ 3H）一类，在6或8位具有羟基（在提及1，N（2）-（丙烷桥）时，这些位置分别称为α和γ）。 8-羟基衍生物的诱变性很低，可能是因为在双链DNA中，该残基以开链醛形式[N（2）-（3-氧丙基）-2'-脱氧鸟苷]存在（5）。我们在这一领域的研究中，我们需要大量的6-羟基异构体。本论文描述了高产率的简单方法，用于批量合成6-羟基和6-甲氧基外环加合物1和3，以及一种新的有效合成1，N（2）（）-（prop-1,3 -diyl）-2'-deoxyguanosine（4），以前用作研究1，N（2）环外加成dG的物理生物学影响的化学稳定模型。

  DOI：

  10.1021/tx015568f
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-1-(3,4-dihydroxybutyl)-2'-deoxyguanosine 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-(3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrimido-[1,2-a]purine-10(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2（'）-脱氧鸟苷的次要丙烯醛加合物的合成及其在寡聚DNA中的生成。

  摘要：

  丙烯醛是一种已知的诱变剂，在生理条件下与2（'）-脱氧鸟苷和天然DNA进行体外反应，生成5,6,7,8-四氢嘧啶[1,2-a]嘌呤-的环外加合物。 10（3H）一类在6或8位上具有羟基。以前我们已经证明细菌系统中的8-羟基衍生物具有极低的诱变性，可能是因为在双链DNA中，该残基以开链醛形式[N（2）-（3-氧代丙基）-2（' ）-脱氧鸟苷]（3）。为了继续进行这一领域的研究，我们需要大量的6-羟基异构体。本论文描述了高产率的简单方法，用于批量合成6-羟基加合物1并将其掺入DNA寡聚物中。合成加合物的基本方法1

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(02)00525-4