1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-galactopyranose | 25258-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-galactopyranose
• CAS: 25258-09-7
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO₁₀
• 分子量: 443.331
• InChiKey: XSSGVGGOUZKLAR-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 100.67h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  软骨素/硫酸皮肤素样低聚糖的合成及通过荧光偏振评估其蛋白质亲和力†

  摘要：

  在这里，我们提出了一种化学合成软骨素和硫酸皮肤素寡糖的新方法。这种策略的一个关键点是制备和使用了的Ñ含有4,6-三氟乙酰基半乳糖胺积木ø -二-叔-butylsilylene基。糖基化反应以保护基团分布的高收率（74–91％）进行。使用这种方法，我们首次合成了一种软骨素/硫酸皮肤素类四糖，其中含有两种类型的糖醛酸，D-葡萄糖醛酸和L-艾杜糖醛酸。此外，我们采用了荧光偏振竞争测定法来评估合成的寡糖和FGF-2（碱性成纤维细胞生长因子）之间的相互作用。我们的结果表明，使用标准仪器和最少的样品消耗量，该方法是快速分析溶液中蛋白质对糖胺聚糖亲和力的有力工具。

  DOI：

  10.1039/c3ob40306h

文献信息

• Chemical synthesis of amphiphilic glycoconjugates: Access to amino, fluorinated and sulfhydryl oleyl glucosides
  作者：Jack Porter、Daniele Parisi、Timothy Miller、Aisling Ní Cheallaigh、Gavin J. Miller

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108854

  日期：2023.8

  Amphiphilic glycoconjugates offer an important prospect for development as chemical biology tools and biosurfactants. The chemical synthesis of such materials is required to expedite such prospect, compounded by the example of oleyl glycosides. Herein, we report a mild and reliable glycosylation method to access oleyl glucosides, glycosidating oleyl alcohol with α-trichloroacetimidate donors. We demonstrate

  两亲性糖复合物作为化学生物学工具和生物表面活性剂提供了重要的发展前景。需要对此类材料进行化学合成来加速这一前景，油基糖苷的例子更是锦上添花。在此，我们报告了一种温和可靠的糖基化方法来获取油基葡萄糖苷，用α-三氯乙酰亚胺酯供体对油醇进行糖苷化。我们展示了这种方法的能力，并将其扩展到合成油醇的糖苷和葡糖胺中吡喃糖组分氟化和巯基修饰的第一个例子。这些化合物提供了一系列令人兴奋的工具来探索利用油基糖苷的工艺和材料，包括作为鞘糖脂代谢的探针。